Iodbenzonitrile
Die Iodbenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Iodbenzol als auch von Benzonitril ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrilgruppe und einem Iodatom als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.
| Iodbenzonitril | ||||||
| Name | 2-Iodbenzonitril | 3-Iodbenzonitril | 4-Iodbenzonitril | |||
| Andere Namen | o-Iodbenzonitril 2-Iodbenzonitril |
m-Iodbenzonitril 3-Iodbenzonitril |
p-Iodbenzonitril 4-Iodbenzonitril | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 4387-36-4 | 69113-59-3 | 3058-39-7 | |||
| PubChem | 2759358 | 144341 | 76467 | |||
| Summenformel | C7H4IN | |||||
| Molare Masse | 229,02 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 51–55 °C[1] | 40–43 °C[2] | 124–128 °C[3] | |||
| Siedepunkt | ? | ? | ? | |||
| Dichte | ? | ? | ? | |||
| Löslichkeit | ? | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐319 | keine H-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 264‐270‐280‐301+312‐305+351+338‐337+313 | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Iodbenzonitril hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von .[1]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Iodbenzonitrile können durch Diazotierung und Sandmeyer-Reaktion aus den korrespondierenden Aminobenzonitrilen synthetisiert werden. Dies konnte aus Gründen der Reaktivität des Benzonitrils (bei der Nitrierung entsteht bevorzugt das meta-Derivat) für 3-Iodbenzonitril bereits im Jahre 1869 von Peter Grieß gezeigt werden.[4] Für die beiden übrigen Derivate findet man Publikationen dieser Synthese erst ab 2013, etwa von V. Vajpayee et al.[5]
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt 2-Iodobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2023 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 3-Iodobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2023 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 4-Iodobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2023 (PDF).
- ↑ P. Grieß: Ueber Diazocyanbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 2, Nr. 1, 1869, S. 369–370, doi:10.1002/cber.186900201159.
- ↑ V. Vajpayee, M. E. Moon, S. Lee, S. Ravikumar, H. Kim, B. Ahn, S. Choi, S. H. Hong, K.-W. Chi: Halogenation and DNA cleavage via thermally stable arenediazonium camphorsulfonate salts. In: Tetrahedron. Band 69, Nr. 16, 2013, S. 3511–3517, doi:10.1016/j.tet.2013.02.016.