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Im Alter von 15 Jahren begann Wiles ab März 2008 an FIS-Rennen und nationalen Juniorenrennen teilzunehmen. Früh zeichnete sich eine Spezialisierung auf die schnellen Disziplinen ab. Die ersten Einsätze im Nor-Am Cup folgten im Dezember 2009, der erste Sieg in einem FIS-Rennen gelang ihr im Januar 2010. Den ersten Punktgewinn im Nor-Am Cup realisierte sie im November 2010, in der Saison 2011/12 begann sie sich in dieser kontinentalen Rennserie mit mehreren Top-10-Platzierungen allmählich zu etablieren. Mit einem Sieg, drei zweiten und zwei dritten Plätzen belegte sie in der Gesamtwertung und der Abfahrtswertung der Nor-Am-Saison 2012/13 jeweils den 2. Rang, während sie die Super-G-Wertung für sich entschied. Darüber hinaus gewann sie den US-amerikanischen Abfahrtsmeistertitel, wenn auch in Abwesenheit der stärksten Läuferinnen.
Ihr Debüt im Weltcup hatte Wiles am 29. November 2013 in der Abfahrt von Beaver Creek, wo sie Platz 43 belegte. Zwei Wochen später verteidigte sie ihren Meistertitel erfolgreich. Weltcuppunkte gewann sie erstmals am 24. Januar 2014, als sie in der Abfahrt von Cortina d’Ampezzo auf den 15. Platz fuhr.
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