Kresolrot

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Strukturformel
Strukturformel von Kresolrot
Allgemeines
Name Kresolrot
Andere Namen
  • o-Kresolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2-methylphenol (IUPAC)
Summenformel C21H18O5S
Kurzbeschreibung

grünes bis dunkelrotes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1733-12-6
PubChem 73013
Wikidata Q417497
Eigenschaften
Molare Masse 382,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kresolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das o-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolpurpur dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:[4][5]

  • pH 0,2–1,8: Farbänderung von Rot nach Gelb
  • pH 7,0–8,8: Farbänderung von Gelb nach Violett

Kresolrot enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,8) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.[6]

Die Strukturen des Kresolrots
Spezies H2In HIn In2−
Struktur
pH < 1,8 2,0–7,0 > 8,8
Farbe Rot Gelb Violett

Verwendung

Kresolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Cresol red bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b Datenblatt Kresolrot bei Merck.
  3. Eintrag zu Kresolpurpur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  4. I. Kolthoff, C. Rosenblum: Acid-Base Indicators, MacMillan, New York 1937, S. 108–109.
  5. R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, CRC Press, 2008, S. 105.
  6. Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse, 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.

Weblinks

Commons: Kresolrot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien