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Er spielte ab 1979 neun Jahre auf der ATP-Tour, wo er im Einzel ein Turnier und im Doppel drei Turniere gewann. In der Weltrangliste war seine höchste Platzierung der 39. Platz.
Er ist aber besser bekannt als Tennistrainer. Er trainierte u.a. John McEnroe, Marcelo Ríos, Jewgeni Kafelnikow, und Tim Henman. Ríos und Kafelnikow machte er zur Nummer 1 der Weltrangliste und Henman schaffte es unter seiner Regie bis auf Platz 4 der Weltrangliste. Stefanki war auch Trainer von Fernando González. Unter Stefanki schaffte es der Chilene hintereinander in die Finals von Wien, vom Masters in Madrid und der Davidoff Swiss Indoors in Basel im Jahr 2006. Bei den Australian Open 2007 schaffte es González bis ins Finale, seine beste Weltranglistenplatzierung war Rang 5. Er war auch der Trainer seines Landsmann Andy Roddick. Roddick veränderte mit Hilfe Stefankis sein Spiel dahin, dass er auf allen Beläge besser zurechtkam. Dadurch schaffte er es im Jahr 2009 ins Halbfinale bei den Australian Open, zum ersten Mal ins Achtelfinale bei den French Open und ins Finale der Wimbledon Championships.