Miroestrol

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Strukturformel
Strukturformel von Mroestrols
Allgemeines
Name Miroestrol
Andere Namen

Mirestrol

Summenformel C20H22O6
CAS-Nummer 2618-41-9
PubChem 165001
Eigenschaften
Molare Masse 358,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

268-270 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Miroestrol ist ein Phytoöstrogen. Dies sind sekundäre Pflanzenstoffe mit einer den zu den weiblichen Sexualhormonen zählenden Östrogenen ähnlichen Struktur und biologischen Aktivität. Miroestrol wurde im Jahr 1960 aus der Pflanze Pueraria mirifica, einer Pueraria-Art aus der Familie der Hülsenfrüchtler isoliert.[3]

Vorkommen[Bearbeiten]

Pueraria mirifica wird in der thailändischen Volksmedizin seit langen eingesetzt. Ihren Inhaltsstoffen werden verjüngende Eigenschaften nachgesagt. Der Miroestrolgehalt ist abhängig vom Alter und Wachstumsstandort der Pflanze und kann bis zu 45 Milligramm pro Kilogramm getrockneter Pueraria-Mirifica-Wurzel betragen.[4]

Darstellung[Bearbeiten]

Eine Totalsynthese des Miroestrol wurde aufgrund seiner östrogenen Eigenschaften von mehreren Forschungsgruppen versucht. Die erste Totalsynthese gelang E. J. Corey im Jahr 1993.[5] Corey versuchte zunächst einen intramolekularen Ringschluss über eine photochemisch induzierte Aren-Olefin-Cyclisierung. Dies gelang jedoch nicht, so dass schließlich der Ringschluss über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion mit anschließender Doppelbindungsisomerie erfolgte.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Miroestrol wird in der medizinischen Forschung verwendet, um die pharmakologische Wirkung von Phytoöstrogenen zu untersuchen.[6]

Wirkung[Bearbeiten]

Die östrogene Wirkung von Miroestrol wird genutzt, um Auszüge aus Pueraria Mirifica als pflanzliches Nahrungsergänzungsmittel bei Wechseljahresbeschwerden, als Anti-Aging-Mittel oder zur Brustvergrößerung zu vermarkten. Allerdings gibt es keine wissenschaftliche Grundlage für diese Verwendungen. In den Vereinigten Staaten geht die amerikanische Bundesbehörde Federal Trade Commission mittlerweile gerichtlicht gegen Unternehmen vor, die wissenschaftlich unbelegten Wirkversprechen für die Vermarktung nutzen.[7]

Es wird mittlerweile angenommen, dass die eigentlich wirksame Komponente der Pflanze die Verbindung Desoyxymiroestrol ist und Miroestrol nur als Oxidationsprodukt während der Isolierung entsteht. In einer Vergleichsstudie wurde festgestellt, dass die östrogenen Eigenschaften des Desoyxymiroestrols vergleichbar war mit anderen Phytohormonen wie Coumestrol. Miroestrol dagegen war weniger wirksam.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 041246620-1, S. 4017 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. James C. Cain: "Miroestrol: an oestrogen from the plant Pueraria mirifica." In: Nature, London 188.4753 (1960): s. 774-7.
  4. A. Manosroi, J. Manosroi: Determination of Bioactive Compounds in Roots of Different Ages Pueraria mirifica, Airy Shaw Suvatabhandhu and Butea superba, Roxb. from Various Locations in Thailand. In: Pharmaceutical-Cosmetic Raw Materials and Natural Products Research and Development Center (PCRNC), Institute for Science and Technology Research and Development, Faculty of Pharmacy, Chiang Mai University, Thailand. Abgerufen am 28. Dezember 2013.
  5. a b E. J. Corey, Laurence I. Wu: Enantioselective total synthesis of miroestrol. In: Journal of the American Chemical Society. 115, 1993, S. 9327–9328, doi:10.1021/ja00073a074.
  6. a b A. Matsumura, A. Ghosh, G.S. Pope, P.D. Darbre: Comparative study of oestrogenic properties of eight phytoestrogens in MCF7 human breast cancer cells. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 94, 2005, S. 431–443, doi:10.1016/j.jsbmb.2004.12.041.
  7. Complaint for Injunction and Other Equitable Relief, bei ftc.gov. Abgerufen am 28. Dezember 2013.