Mycangimycin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Mycangimycin | ||||||
| Andere Namen | |||||||
| Summenformel | C20H24O4 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
Gelbes Pulver[2] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 328,41 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Mycangimycin ist eine sehr ungewöhnliche, langkettige und mehrfach ungesättigte Fettsäure, die sieben konjugierte Doppelbindungen mit verschiedenen cis-trans-Isomerien und zudem eine Peroxidgruppe, ein Endoperoxid, in einer Dioxolanverbindung[4] sowie eine Vinylgruppe am Ende aufweist. Sie zählt zu den Polyenen und cyclischen Fettsäuren.[5] Es handelt sich um eine optisch aktive Substanz mit einer Linksdrehung.[1]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
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Mycangimycin kommt in einer Streptomyces-Art vor, die mutualistisch mit Dendroctonus frontalis (aus der Unterfamilie der Borkenkäfer) lebt.[2][4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mycangimycin ist ein Fungizid, das selektiv gegen den Pilz Ophiostoma minus wirkt, der Dendroctonus frontalis befällt. Pilze der Gattung Entomocorticium, die in einer mutualistischen Beziehung zu den Käfern stehen, sind jedoch kaum betroffen.[2] Es wirkt aber auch gegen mehrere Arten der Gattungen Candida und Penicillium, sowie gegen Saccharomyces cerevisiae.[2][6] In einer Studie zeigte es außerdem Antimalaria-Wirkung.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Barrie W. Bycroft, David J. Payne: Dictionary of Antibiotics and Related Substances. Second Edition, CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4398-3952-2, S. 1220.
- ↑ a b c d Dong-Chan Oh, Jarrod J. Scott, Cameron R. Currie, Jon Clardy: Mycangimycin, a Polyene Peroxide from a Mutualist Streptomyces sp. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 3, 5. Februar 2009, S. 633–636, doi:10.1021/ol802709x, PMID 19125624, PMC 2640424 (freier Volltext).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Jarrod J. Scott, Dong-Chan Oh, M. Cetin Yuceer, Kier D. Klepzig, Jon Clardy, Cameron R. Currie: Bacterial Protection of Beetle-Fungus Mutualism. In: Science. Band 322, Nr. 5898, 3. Oktober 2008, S. 63, doi:10.1126/science.1160423, PMID 18832638, PMC 2761720 (freier Volltext).
- ↑ Christopher A. Ramsden, Eric F. V. Scriven: Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 2021, ISBN 978-0-12-824619-1, S. 69.
- ↑ a b Thuy Linh Nguyen, Laurent Ferrié, Bruno Figadère: Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2-dioxolanes: access to analogues of mycangimycin and some rearrangement products. In: Tetrahedron Letters. Band 57, Nr. 47, November 2016, S. 5286–5289, doi:10.1016/j.tetlet.2016.10.051.