Nimustin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Nimustin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H13ClN6O2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 272,69 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
125 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Nimustin ist ein Zytostatikum aus den Gruppen der Alkylantien und der Nitrosoharnstoffe.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur Synthese von Nimustin geht man von 2-Chlorethylisocyanat aus und setzt mit 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin zum Harnstoffderivat um, dessen Nitrosierung mit Salzsäure und Natriumnitrit gelingt.[3]
Pharmakologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nimustin verändert die Strukturen der DNA chemisch und unterbindet auf diese Weise die Zellteilung.
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nimustin wird als Medikament bei der Bekämpfung von Krebs eingesetzt. Wie auch bei anderen Nitrosoharnstoffen üblich, überwindet Nimustin die Blut-Hirn-Schranke und eignet sich deshalb besonders für die Behandlung von Hirntumoren.
Der große Vorteil gegenüber anderen Nitrosoharnstoffen ist, dass es die Lunge nicht schädigt.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Erbrechen und Durchfall
- verzögerte Knochenmarkschädigung
- Schleimhautentzündungen
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]ACNU (CH, D), Nidran (J)
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1134.
- ↑ a b c Datenblatt Nimustine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) S. 1447, 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
