Olean (Pheromon)
| Strukturformel | ||||||||||
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-_%26_(S)-Oleane_Structural_Formula_V.1.svg)
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| (R)-Olean und (S)-Olean | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Olean | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 156,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,020 g·cm−3[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
193 °C[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4640 (20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Olean ist als Naturstoff eine organisch-chemische Verbindung mit einer spiro-Struktur und ein Vollacetal.
Es ist ein Sexualpheromon der Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) und kommt in zwei einander enantiomeren Formen vor, dem (R)-Olean und dem (S)-Olean. Das (R)-Enantiomere wirkt auf Männchen, während das spiegelbildliche (S)-Enantiomere bei diesen unwirksam ist. Das Weibchen produziert das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Olean und (S)-Olean], spricht auf beide an und stimuliert sich damit auch selbst.[2]
In vitro lässt sich Olean durch Spiroacetalisierung von Dihydropyran-Derivaten herstellen. Eine asymmetrische Synthese gelingt durch den Einsatz von chiralen Brønsted-Säuren.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 98% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 522–524, ISBN 978-3-8274-1614-8.
- ↑ Ilija Čorić, Benjamin List: Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids. In: Nature 483, 2012, S. 315–319, doi:10.1038/nature10932.