Pentacyanocyclopentadien

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Strukturformel
Struktur von Pentacyanocyclopentadien
Allgemeines
Name Pentacyanocyclopentadien
Summenformel C10HN5
CAS-Nummer 69239-40-3
Eigenschaften
Molare Masse 191,1 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentacyanocyclopentadien ist eine cyclische Kohlenstoffverbindung. Sie enthält fünf Cyanogruppen (–CN) und zwei Doppelbindungen im Molekül, daher gehört sie zu den Cycloalkadienen.

Die Cyanogruppe ist gleichzeitig die funktionelle Gruppe dieser Verbindung. Durch den verhältnismäßig unpolaren Charakter von Pentacyanocyclopentadien ist es nicht wasserlöslich. Die fünf Cyanogruppen sowie die Ausbildung eines aromatischen Systems (wie bei der Stammverbindung Cyclopentadien) stabilisieren das Anion (durch Abdissoziation des H+) derart, dass es eine äußerst starke Säure darstellt. So besitzt es einen extrem niedrigen pKs-Wert von <−11. Solch einen Wert erreicht keine Mineralsäure wie beispielsweise die Schwefelsäure (pKs-Wert = −3,0), weswegen Pentacyanocyclopentadien definitionsgemäß zu den Supersäuren gezählt wird.

Nach Dissoziation eines Protons ist das Anion von Pentacyanocyclopentadien mesomeristabilisiert


Quellen[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur[Bearbeiten]

Vianello R et al. (2004): In search of ultrastrong Brønsted neutral organic superacids: a DFT study on some cyclopentadiene derivatives. Chemistry 10(22); 5751–60; PMID 15484200