Perfluoroctansulfonamid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Perfluoroctansulfonamid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H2F17NO2S | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 499,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
154–155 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Perfluoroctansulfonamid (PFOSA) ist eine chemische Verbindung, die zu den perfluorierten Tensiden gehört.
In der Umwelt kann PFOSA zu Perfluoroctansulfonat (PFOS) umgewandelt werden.[3]
Darstellung
PFOSA kann durch die Reaktion von Perfluoroctansulfonsäurehalogeniden mit flüssigem Ammoniak[3] oder über eine zweistufige Reaktion via Azid, gefolgt von einer Reduktion durch Zn/HCl[4] dargestellt werden.
Verwendung
N-Alkyl-substituierte Perfluoroctansulfonamide werden in photographischen Papieren, in medizinischen Anwendungen sowie Pestiziden eingesetzt.[5] PFOSA reichert sich über die Nahrungskette an (Bioakkumulation).[6] Es wird angenommen, dass PFOSA die biologische aktive Form des Insektizids Sulfluramid (N-Ethylperfluoroctansulfomamid) darstellt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b synquestlabs: Perfluorooctanesulfonamide (PDF; 80 kB).
- ↑ a b JK-Scientific: Perfluorooctanesulfonamide (PDF; 132 kB).
- ↑ a b HJ Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. 58. Jahrgang, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
- ↑ Lehmler HJ, Rama Rao VV, Nauduri D, Vargo JD, Parkin S: Synthesis and Structure of Environmentally Relevant Perfluorinated Sulfonamides. In: J Fluor Chem. 128. Jahrgang, Nr. 6, 2007, S. 595–607, doi:10.1016/j.jfluchem.2007.01.013, PMID 18516235, PMC 2394736 (freier Volltext).
- ↑ Patentanmeldung EP0021003B1: Verwendung von Perfluoralkansulfonamid-Salzen als Tenside. Angemeldet am 14. Mai 1980, veröffentlicht am 9. Februar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Karl-Heinz Mitschke, Hans Niederprüm.
- ↑ UBA Texte 41/2007: Entwicklung und Validierung einer Methode zur Bestimmung von polyfluorierten organischen Substanzen in Meerwasser, Sedimenten und Biota; Untersuchungen zum Vorkommen dieser Schadstoffe in der Nord- und Ostsee (PDF; 6,4 MB).
- ↑ A.A. Starkov, K.B. Wallace: Structural determinants of fluorochemical-induced mitochondrial dysfunction. In: Toxicol. Sci. 66. Jahrgang, Nr. 2, 2002, S. 244–252, doi:10.1093/toxsci/66.2.244, PMID 11896291.