Reformatzki-Reaktion

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche

Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reaktion dient zur Synthese von β-Hydroxyestern. Hierzu setzt man einen α-halogenierten Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um.

Übersichtsreaktion[Bearbeiten]

Ein Keton oder Aldehyd (Wenn R1 = H oder R2 = H) reagiert mit einem α-halogenierten Carbonsäureester, welcher zuvor mit metallischem Zink umgesetzt wurde. Die zinkorganische Verbindung wird dann zu einem β-Hydroxycarbonsäureester hydrolysiert. Die Reformatzki-Reaktion ähnelt der Grignard-Reaktion.[1]

Übersicht der Reformatzki-Reaktion

Mechanismus[Bearbeiten]

Das Reformatzki-Reagenz, eine zinkorganische Verbindung ähnlich den Grignard-Reagenzien, erhält man aus einem α-halogenierten Carbonsäureester und Zinkstaub.

Mechanismus der Reformatzki-Reaktion

Es reagiert dann mit der anschließend zugesetzten Carbonylkomponente eines Ketons oder Aldehyds. Das nukleophile Reformatzki-Reagenz addiert an die Carbonylkomponente und bildet ein Alkoholat, das bei wässriger Aufarbeitung den gewünschten β-Hydroxycarbonsäureester liefert.

Mechanismus der Reformatzki-Reaktion

Im Gegensatz zu den reaktiveren Grignard-Reagenzien reagieren bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde, nicht aber Ester als Carbonylkomponente.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 281-283.

Weblinks[Bearbeiten]