Ester

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Ester (Begriffsklärung) aufgeführt.
Ester
Carbonsäureester
Carbonsäureester
Phosphorsäureester
Monoester der
Phosphorsäure
Schwefelsäureester
Monoester der
Schwefelsäure
Salpetersäureester
Salpetersäureester
Ester der Salpetrigen Säure
Ester der
Salpetrigen Säure
Borsäureester
Borsäuretriester

Ester bilden in der Chemie eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die formal oder de facto durch die Reaktion einer Säure und eines Alkohols oder Phenols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen. Es gibt Ester von organischen Säuren (z. B. Carbonsäuren wie Essigsäure, Sulfonsäuren) und solche von anorganischen Säuren (z. B. Phosphorsäure, Schwefelsäure, Borsäure, Kohlensäure).

Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker Leopold Gmelin im Jahre 1850 aus dem Begriff „Essigäther“, einem historischen Namen für Ethylacetat, gebildet. Die Dämpfe von Ethylacetat wirken betäubend, ähnlich denen von „Äther“ (Diethylether), daher der Begriff „Essigäther“, da „Äther“ (auch heute noch) etwas leicht Flüchtiges bedeutet, aber nicht ausschließlich mit Ether gleichzusetzen ist (anderes Beispiel: „Salpetersäureethyläther“).

Die Herstellung von Estern wird als Veresterung oder Esterbildung bezeichnet.

Carbonsäureester

Hauptartikel: Carbonsäureester
Aufbau von Essigsäureethylester als Beispiel für einen Carbonsäureester, der säurekatalysiert aus Essigsäure und Ethanol synthetisiert wurde.

Carbonsäureester sind Ester der Carbonsäuren mit der funktionellen Gruppe –COOR. Sie setzen sich aus einem Säureteil und einem Alkoholteil zusammen.

Carbonsäureester bilden eine in der Organischen Chemie und in der Natur (Fruchtester, Fette, Öle) häufig anzutreffende Stoffgruppe.

Biologisch bedeutende Ester sind die Triglyceride (auch „Glycerol-Triester“, seltener veraltet „Neutralfette“). Diese natürlichen Öle (flüssiger Aggregatzustand) oder Fette (fest) sind fast alle schlecht wasserlöslich, obwohl sie polar sind, denn sie besitzen (bis auf wenige Ausnahmen) drei hydrophobe Alkylgruppen. Je langkettiger die Alkylgruppen sind, desto schlechter ist die Löslichkeit des Triesters in Wasser.

Phosphorsäureester

Hauptartikel: Phosphorsäureester

Phosphorsäureester sind Ester der ortho-Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure mit einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser entstehen. Nukleinsäuren sind (als Teil ihrer Struktur) Ester der Phosphorsäure mit der Alkoholfunktion von Zuckern (z. B. Ribose oder Desoxyribose). In der Struktur unterscheidet man zwischen Monoester, Diester und Triester der ortho-Phosphorsäure. Unter den Estern der Phosphorsäure und ihren Derivaten sind Verbindungen als potente Insektengifte bekannt (z. B. E605). Unter den Derivaten finden sich auch hochtoxische Verbindungen, wie beispielsweise die chemischen Kampfstoffe Sarin, Tabun und Soman.

Schwefelsäureester

Schwefelsäureester oder Alkylsulfate sind Ester der Schwefelsäure. Sie sind in der Natur breit vertreten. (Beispiele: Carrageen, Heparin oder die sogenannten Sulfatide als Bestandteile der Hirnsubstanz). Salze von langkettigen Monoalkylschwefelsäureestern, häufig bezeichnet als Fettalkoholsulfate, finden Verwendung in kosmetischen Produkten als anionische Tenside (Beispiel: Natriumlaurylsulfat).

Dimethylsulfat und Diethylsulfat sind Dialkylester der Schwefelsäure und werden als kraftvolle Reagenzien in der Chemie verwendet, um Methyl- oder Ethylgruppen auf andere Moleküle zu übertragen. Diese Dialkylester der Schwefelsäure sind wegen ihrer alkylierenden Wirkung giftig und karzinogen.

Salpetersäureester

Hauptartikel: Salpetersäureester

Salpetersäureester sind Ester der Salpetersäure. Die darin enthaltene Nitrogruppe (NO2) ist mesomeriestabilisiert.

Besondere Ester

Es gibt Ester von Säuren, die als freie Säuren instabil sind und nur als Derivate existieren können (z. B. Orthokohlensäureester oder Carbamidsäureester). Auf der anderen Seite kommt es auch vor, dass die Alkoholkomponente eines Esters als freie Verbindung nicht existiert, da sie sich umlagern würde, und nur durch die Esterverbindung mit einer Säure stabilisiert wird (z. B. Vinylacetat).

Beispiele für Ester einiger weiterer Säuren

Verwendung und Vorkommen

Im Folgenden sind nur beispielhafte Fälle genannt, da die Estergruppe in einer Vielzahl von Molekülen vorkommt.

  • Fette und fette Öle (Ester von Glycerin und Fettsäuren, z. B. Triglyceride) sind wichtiger Nahrungsbestandteil und Energiespeicherstoff für die meisten tierischen Organismen.
  • Monoglyceride (Ester aus äquimolaren Mengen Glycerin und einer Fettsäure) sind Emulgatoren in der Lebensmittelherstellung,
  • Biodiesel ist ein Methylester von Fettsäuren.
  • Bienenwachs besteht hauptsächlich aus Estern des Myricylalkohols (C30H61OH), z. B. Palmitinsäuremyricylester (C15H31–COO–C30H61).
  • Zahlreiche Ester werden als Aromastoffe verwendet, einige bezeichnet man daher auch als Fruchtester.[1] So riecht z. B. Ethansäure-2-butylester [CH3–COO–CH(CH3)C2H5] nach Apfel, Ethansäure-2-methyl-1-propylester [CH3–COO–CH2CH(CH3)2] (Trivialname Essigsäureisobutylester) nach Banane, Ethansäure-2-hexylester [CH3–COO–CH(CH3)(C4H9)] nach Erdbeere.
Tischtennisbälle aus Celluloid – einem Salpetersäureester

Carbonsäureester – Vorkommen in Früchten (Auswahl) als geruchs- und geschmacksgebende Komponente

Weblinks

 Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Ester – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 85–86, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  2. M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie. 4. Auflage. Birkhäuser, Basel/Boston/Berlin 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 126–130.
  3. Fritz Röthemeyer, Franz Sommer: Kautschuktechnologie. 2. Auflage. Hanser, München/Wien 2006, ISBN 978-3-446-40480-9, S. 335–337.