Safranine
| Safranine | ||||
| Name | Phenosafranin | Safranin T | Rhodulinrot G | Rhodulinviolett |
| Grundstruktur |  Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen | |||
| R1 | –H | –CH3 | –CH3 | –H |
| R2 | –NH2 | –NH2 | –NHCH3 | –N(CH3)2 |
| CAS-Nummer | 81-93-6 | 477-73-6 | 10130-52-6 | 16508-73-9 |
| PubChem | 65732 | 2723800 | ||
| Summenformel | C18H15ClN | C20H19ClN4 | C21H21ClN4 | C21H21ClN4 |
| Molare Masse | 322,80 g·mol−1 | 350,85 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 |
Die Safranine sind eine Gruppe von Indamin-Farbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.
Vertreter
Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.[1]
Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.
Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.
Eigenschaften
Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.
Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanz-Strukturen begründet, die am Mesomerie-Hybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.[2]
Verwendung
Safranin wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.[1] Heute spielen sie jedoch keine Rolle mehr.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.