Santalene

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Strukturformel
Strukturformel Santalen
Allgemeines
Name α-Santalen
Andere Namen

(−)-1,7-Dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)- tricyclo[2.2.1.02,6]heptan

Summenformel C15H24
Kurzbeschreibung

Öle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 512-61-8 ((–)-α-Santalen)
  • 511-59-1 ((–)-β-Santalen)
  • 25532-78-9 ((+)-epi-β-Santalen)
Wikidata Q29529955
Eigenschaften
Molare Masse 204,35 g·mol−1
Siedepunkt
  • 252 °C (100,1 kPa, (–)-α-Santalen)[1]
  • 125–127 °C (1,2 kPa, (–)-β-Santalen)[1]
  • 94–115 °C (3–7 kPa, (+)-epi-β-Santalen)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Santalen ist ein tricyclisches Sesquiterpen und zugleich ein Kohlenwasserstoff. Die Verbindung kommt in drei Stereoisomeren vor.[1]

Vorkommen

Fruchtstand der Gewöhnlichen Pestwurz (Petasites hybridus)

Es kommt in der alpha-Santalen-Konfiguration oder als alpha-Santalol im indischen Sandelholzöl aus Santalum album vorkommt, (−)-α-Santalen ist in Spuren im Lavendelöl zu finden, wie auch in der Pestwurz (Petasites hybridus). Die Geruchsträger des indischen Sandelholzöls sind die Santalole, neben denen verwandte Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Aldehyde und Säuren enthalten sind. beta-Santalol und beta-Santalen besitzen eine Bicyclo[2.2.1]heptanstruktur, während die alpha-Derivate tricyclischer Natur sind. Santalen ist das erste Sesquiterpen, von dem eine korrekte Strukturformel ermittelt werden konnte, dies geschah 1910 durch Friedrich Wilhelm Semmler, siehe zur Geschichte den Artikel Terpene.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Santalene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.