Isopropylidenglycerin

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Strukturformel
Solketal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Isopropylidenglycerin
Andere Namen
  • Solketal
  • (RS)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (R)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (±)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
Summenformel C6H12O3
CAS-Nummer 100-79-8
PubChem 7528
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (Racemat)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig (Racemat)[1]

Dichte

1,063 g/ml (Racemat)[1]

Schmelzpunkt

−26,4 °C[2]

Siedepunkt

188-189 °C (Racemat)[1]

Dampfdruck

450 mbar (50 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,434 (20 °C) (Racemat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

7000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isopropylidenglycerin, auch Solketal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.

Herstellung[Bearbeiten]

Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.[3]

Isopropylidene glycerol synthesis.svg

Stereochemie[Bearbeiten]

Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Solketal.

Isopropylidene glycerol enantiomeres.svg

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.

Verwendung[Bearbeiten]

Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2013 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 100-79-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. Mary Renoll, Melvin S. Newman: dl-Isopropylideneglycerol. In: Organic Syntheses, 1948, 28, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3 (1955), S. 502 (PDF).