Terphenyle
Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.
Konstitutionsisomere
| Name | o-Terphenyl | m-Terphenyl | p-Terphenyl | |||||||||
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| Andere Namen | 1,2-Diphenylbenzol | 1,3-Diphenylbenzol | 1,4-Diphenylbenzol | |||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 84-15-1 | 92-06-8 | 92-94-4 | |||||||||
| 26140-60-3 (Isomerengemisch) | ||||||||||||
| PubChem | 6766 | 7076 | 7115 | |||||||||
| Summenformel | C18H14 | |||||||||||
| Molare Masse | 230,31 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes, brennbares Pulver | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 54–56 °C[1] | 86 °C[2] | 213 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt | 332 °C[1] | 365 °C[2] | 404 °C[3] | |||||||||
| Dichte | 1,14 g·cm−3[1] | 1,23 g·cm−3[3] | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335‐400 | 315‐319‐335‐400 | 315‐319‐335‐400 | |||||||||
| keine EUH-Sätze | ||||||||||||
| 261‐273‐305+351+338 | ||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 22 | 36/37/38 | 36/37/38 | |||||||||
| S-Sätze | 24/25 | 26‐36 | 26 | |||||||||
| MAK | Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[7] | |||||||||||
| Toxikologische Daten | 190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] | 2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] | 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[8] | |||||||||
Verwendung
Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p-Terphenyl, welches als Farbstoff (z.B. als Dotierung von Terrylen), als Lasermaterial (z. B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet. o-Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Die von den Terphenylen durch Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.[9]
Verwandte Verbindungen
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu o-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e Eintrag zu m-Terphenyl bei TCI Europe
- ↑ a b c d Eintrag zu p-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt o-Terphenyl bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt m-Terphenyl bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt p-Terphenyl bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Vorlage:Sciencelab
- ↑ Synthese und Verhalten von Polychlorierten Terphenylen (PCT) bei thermischer Belastung