Terphenyle

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Terphenyle
Name o-Terphenyl m-Terphenyl p-Terphenyl
Andere Namen 1,2-Diphenylbenzol 1,3-Diphenylbenzol 1,4-Diphenylbenzol
Strukturformel ortho-Terphenyl meta-Terphenyl para-Terphenyl
CAS-Nummer 84-15-1 92-06-8 92-94-4
26140-60-3 (Isomerengemisch)
PubChem 6766 7076 7115
Summenformel C18H14
Molare Masse 230,31 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes, brennbares Pulver
Schmelzpunkt 54–56 °C[1] 86 °C[2] 213 °C[3]
Siedepunkt 332 °C[1] 365 °C[2] 404 °C[3]
Dichte 1,14 g·cm−3[1] 1,23 g·cm−3[3]
Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Toluol, Benzol, Ether, Ethanol[2]
GHS-
Kennzeichnung

07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[4][5][6]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400 315​‐​319​‐​335​‐​400 315​‐​319​‐​335​‐​400
keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 22 36/37/38 36/37/38
S-Sätze 24/25 26​‐​36 26
Toxikologische Daten 190 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1] 2400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2] 10.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.

Verwendung[Bearbeiten]

Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p-Terphenyl, welches als Farbstoff (z.B. als Dotierung von Terrylen), als Lasermaterial (z.B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet. o-Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Die von den Terphenylen durch Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.[8]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu o-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu m-Terphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 2. Mai 2010.
  3. a b c d Eintrag zu p-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt o-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011 (PDF).
  5. Datenblatt m-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011 (PDF).
  6. Datenblatt p-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011 (PDF).
  7. Datenblatt p-Terphenyl (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  8. Synthese und Verhalten von Polychlorierten Terphenylen (PCT) bei thermischer Belastung (Ökochemie)

Weblinks[Bearbeiten]