Tocotrienole

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Tocotrienole (kurz T3 oder TCT) heißen vier Formen von Vitamin E. Sie entsprechen den Tocopherolen in der Funktionsgruppe (alpha-, beta-, gamma-, delta-) weisen jedoch einen dreifach ungesättigten Rest auf. Tocotrienole wirken grundsätzlich wie Vitamin E und als Antioxidans. Außerdem haben sie einige Funktionen, die bei Tocopherolen nicht zu finden sind.

Vorkommen

Tocotrienole sind in Pflanzen weit verbreitet und erscheinen vorwiegend zusammen mit anderen Vitamin-E-Analogen.

Lebensmittel mit hohen Gehalten an Tocotrienolen sind:

  • Preiselbeersamenöl (170 mg/100 g als alpha-Tocotrienol)
  • Annattosaat (143 mg/100 g, vorwiegend als delta-Tocotrienol)
  • Chinesische Rosskastanie (96 mg/100 g)
  • Palmöl (rot) (40–140 mg/100 g)
  • Gerstenöl (23–92 mg/100 g)
  • Traubenkernöl (33–75 mg/100 g)
  • Reiskeimöl (30 mg/100 g)
  • Macadamianussöl (5–9 mg/100 g)
  • Weizenkeimöl (4 mg/100 g)
  • Kokosnussöl (3,9 mg/100 g)

In Annattosamen, rotem Palmöl und Traubenkernöl machen Tocotrienole sogar den überwiegenden Anteil an Vitamin E aus, während viele andere Pflanzenöle nur einen relativ geringen Prozentanteil Tocotrienole aufweisen.

Durch das reichliche Vorkommen in Gerste (auch Weintrauben, Annatto und Palmöl) waren Tocotrienole seit Jahrtausenden normaler Bestandteil der Ernährung.

Aufbau

Tocotrienole enthalten einen an Position 6 hydroxylierten Chromanring, der an Position 2 mit einer ungesättigten Seitenkette verknüpft ist. Die Derivate werden in Abhängigkeit von der Methylierung des Chromanrings in eine α-, β-, γ- oder δ-Form unterteilt. Tocotrienole liegen natürlicherseits in einer (R)-Konfiguration vor.

Name Struktur des R-Isomers R1 R2
α-Tocotrienol CH3 CH3
β-Tocotrienol CH3 H
γ-Tocotrienol H CH3
δ-Tocotrienol H H

Unterschiede von Tocotrienolen zu Tocopherolen

Chemisch gesehen unterscheiden sich Tocotrienole nur durch die Seitenkette von den Tocopherolen. Während sie bei den letzteren vollständig gesättigt ist, weisen Tocotrienole eine dreifach ungesättigte Seitenkette auf. Diese ungesättigten Doppelbindungen führen zu einer wesentlich gesteigerten Vitamin-Aktivität bei den Tocotrienolen. Dies wird erklärt durch:[1]

  • Eine schnellere Reaktivierung aus Chromanoxyl-Radikalen,
  • eine gleichförmigere Verteilung in den Membranschichten,
  • eine stärkere Einbindung in die Membran-Lipide, die eine effektivere Interaktion der Chromanole mit den Lipid-Radikalen ermöglicht.

Wirkung als Antioxidans

Alpha-Tocotrienol hat im Vergleich zu alpha-Tocopherol in-vitro eine 40- bis 60-fach höhere Wirkung als Antioxidanz gegen die Lipid-Peroxidation in Zellmembranen.[1][2]

Bioverfügbarkeit

Bei oraler Einnahme werden Tocotrienole nur etwa 30 % so gut wie Tocopherol im Körper aufgenommen. Außerdem werden sie schneller wieder ausgeschieden. Tocotrienole werden aber wesentlich besser als Tocopherole durch die Haut aufgenommen.[2] Die Einnahme von alpha-Tocopherol, insbesondere von synthetischem dl-α-Tocopherylacetat, blockiert die Aufnahme der Tocotrienole in der Nahrung und beschleunigt die Abbau-Rate im Gewebe.

Technische Gewinnung

Tocotrienole werden derzeit in großem Maßstab aus rotem Palmöl, aus Reiskeimöl und aus Annattosamen gewonnen. Das aufkonzentrierte Vitamin-Öl wird TRF (Tocotrienol Rich Fraction) genannt. Die Zusammensetzung der Isomere unterscheidet sich je nach Ursprung zum Teil beträchtlich.

Einfluss auf NFkappaB

Tocotrienole haben einen deutlichen Einfluss auf den Transkriptionsfaktor NF-κB, der auch als redox-sensibler Transkriptionsfaktor bezeichnet wird. NF-κB reguliert Gene, die eine zentrale Rolle bei Entzündung, Apoptose und Alterung[3] spielen.[4] Nach dem gegenwärtigen Stand der Forschung wird diese Eigenschaft, die vorwiegend bei den Isomeren gamma-Tocotrienol und delta-Tocotrienol zu finden ist, für die Wirkung im Bereich Entzündungshemmung[4] und Krebs[5] in Verbindung gebracht.

Tocotrienole bei Chemotherapie

Eine Reihe von Studien der letzten Jahre zeigte, dass gamma-Tocotrienol und delta-Tocotrienol eine Wirkungssteigerung verschiedener Medikamente zur Chemotherapie hervorrufen konnte (Gemcitabin,[5] Erlotinib und Gefitinib[6][7] Doxorubicin und Paclitaxel[8] und weitere[9]).

Tocotrienole bei ionisierender Strahlung und UV-Strahlung

Im Jahr 2008, 2010 und 2012 wurde festgestellt, dass hochdosiertes delta-Tocotrienol eine erhebliche Schutzwirkung gegen ionisierende Strahlung entfalten kann. Mäuse, die subcutan mit delta-Tocotrienol behandelt wurden überlebten zu 80 % eine ansonsten tödliche Belastung mit Gammastrahlung.[10] Mäuse, die mit einer Tocotrienol-Mischung gefüttert wurden erlitten durch UVB-Licht weniger Hautschädigungen (Sonnenbrand und Tumorentwicklung) als Mäuse, die nur alpha-Tocopherol erhielten.[11]

Weitere Wirkungen

Seit 1991 wird über weitere biologische Funktionen von Tocotrienolen berichtet, die überwiegend nicht bei Tocopherolen zu finden sind: Dies sind antiproliferative,[12][13][14][15] neuroprotektive[16], Cholesterin-senkende[17][18] und entzündungshemmende[19][20] Eigenschaften. Diese Wirkungen wurden jedoch größtenteils nicht am Menschen nachgewiesen, sondern nur in Zellkulturen oder im Tierversuch gesehen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b E. Serbinova, V. Kagan, D. Han, L. Packer: Free radical recycling and intramembrane mobility in the antioxidant properties of alpha-tocopherol and alpha-tocotrienol. In: Free Radic Biol Med. Band 10, Nr. 5, 1991, S. 263–275, PMID 1649783.
  2. ↑ a b L. Packer, S. U. Weber, G. Rimbach: Molecular aspects of alpha-tocotrienol antioxidant action and cell signalling. In: J. Nutr. Band 131, Nr. 2, Februar 2001, S. 369S–373S, PMID 11160563.
  3. ↑ A. S. Adler, T. L. Kawahara, E. Segal, H. Y. Chang: Reversal of aging by NFkappaB blockade. In: Cell Cycle. 7(5), 1. Mar 2008, S. 556–559. Epub 2007 Dec 26. PMID 18256548.
  4. ↑ a b Mary Kaileh, Ranjan Sen: Role of NF-κB in the Anti-Inflammatory Effects of Tocotrienols. In: J Am Coll Nutr. 29(3 Suppl), Jun 2010, S. 334S-339S. PMID 20823493.
  5. ↑ a b K. Husain, R. A. Francois, T. Yamauchi, M. Perez, S. M. Sebti, M. P. Malafa: Vitamin E δ-tocotrienol augments the antitumor activity of gemcitabine and suppresses constitutive NF-κB activation in pancreatic cancer. In: Mol Cancer Ther. 10(12), Dez 2011, S. 2363–2372. Epub 2011 Oct 4. PMID 21971120.
  6. ↑ S. V. Bachawal, V. B. Wali, P. W. Sylvester: Combined gamma-tocotrienol and erlotinib/gefitinib treatment suppresses Stat and Akt signaling in murine mammary tumor cells. In: Anticancer Res. 30(2), Feb 2010, S. 429–437. PMID 20332450.
  7. ↑ Sunitha V Bachawal, Vikram B Wali, Paul W Sylvester: Enhanced antiproliferative and apoptotic response to combined treatment of γ-tocotrienol with erlotinib or gefitinib in mammary tumor cells. In: BMC Cancer. 10, 2010, S. 84. PMC 2841143 (freier Volltext).
  8. ↑ Peramaiyan Rajendran u. a.: γ-Tocotrienol is a novel inhibitor of constitutive and inducible STAT3 signalling pathway in human hepatocellular carcinoma: potential role as an antiproliferative, pro-apoptotic and chemosensitizing agent. In: Br J Pharmacol. 163(2), Mai 2011, S. 283–298. PMC 3087132 (freier Volltext).
  9. ↑ Tocotrienole bei Krebsbehandlung mit Chemotherapie.
  10. ↑ X. H. Li, D. Fu, N. H. Latif, C. P. Mullaney, P. H. Ney, S. R. Mog, M. H. Whitnall, V. Srinivasan, M. Xiao: Delta-tocotrienol protects mouse and human hematopoietic progenitors from gamma-irradiation through extracellular signal-regulated kinase/mammalian target of rapamycin signaling. In: Hematologica. 95(12), Dec 2010, S. 1996–1200. PMID 20823133.
  11. ↑ Y. Yamada, M. Obayashi, T. Ishikawa, Y. Kiso, Y. Ono, K. Yamashita: Dietary tocotrienol reduces UVB-induced skin damage and sesamin enhances tocotrienol effects in hairless mice. In: J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 54(2), Apr 2008, S. 117–123. PMID 18490840.
  12. ↑ J. Y. Fu, D. R. Blatchford, L. Tetley, C. Dufès: Tumor regression after systemic administration of tocotrienol entrapped in tumor-targeted vesicles. In: J Control Release. 140(2), 3. Dez 2009, S. 95–. PMID 19709637.
  13. ↑ Vitamin E and Breast Cancer. In: J Nutr. 134(12 Suppl), Dez 2004, S. 3458S-3462S. PMID 15570054.
  14. ↑ N. Guthrie, A. Gapor, A. F. Chambers, K. K. Carroll: Inhibition of Proliferation of Estrogen Receptor-Negative MDA-MB-435 and -Positive MCF-7 Human Breast Cancer Cells by Palm Oil Tocotrienols and Tamoxifen, Alone and in Combination. 127(3), Mar 1997, S. 544S-548S. PMID 9082043.
  15. ↑ Shibata u. a.:Tocotrienol inhibits secretion of angiogenic factors from human colorectal adenocarcinoma cells by suppressing hypoxia-inducible factor-1alpha. In: J Nutr. 138(11), Nov 2008, S. 2136–2214. PMID 18936210.
  16. ↑ S. Khanna, S. Roy, A. Slivka, T. Craft, S. Chaki, C. Rink, M. Notestine, A. DeVries, N. Parinandi, C. Sen: Neuroprotective properties of the natural vitamin E alpha-tocotrienol. In: Stroke. Band 36, Nr. 10, 2005, S. 2258–2264, doi:10.1161/01.STR.0000181082.70763.22, PMID 16166580.
  17. ↑ Lowering of serum cholesterol in hypercholesterolemic humans by tocotrienols (palmvitee. PMID 2012010.
  18. ↑ Dietary tocotrienols reduce concentrations of plasma cholesterol, apolipoprotein B, thromboxane B2, and platelet factor 4 in pigs with inherited hyperlipidemia. PMID 2012015.
  19. ↑ S. J. Wu u. a.: Tocotrienol-rich fraction of palm oil exhibits anti-inflammatory property by suppressing the expression of inflammatory mediators in human monocytic cells. In: Mol Nutr Food Res. 52(8), Aug 2008, S. 921–992. PMID 18481320.
  20. ↑ M. L. Yam u. a.: Tocotrienols suppress proinflammatory markers and cyclooxygenase-2 expression in RAW264.7 macrophages. In: Lipids. 44(9), Sep 2009, S. 787–797. PMID 19655189.

Weblinks

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