Tocopherylacetat

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Strukturformel
Struktur von (R,R,R)-Tocopherylacetat
(R,R,R)-Isomer (Strukturformel eines von 8 Isomeren)
Allgemeines
Trivialname Vitamin-E-Acetat
Andere Namen
  • Tocopherylacetat
  • Tocopherolacetat
  • all rac-α-Tocopherylacetat
  • DL-α-Tocopherylacetat
Summenformel C31H52O3
CAS-Nummer
  • 7695-91-2 (Racemat)
  • 58-95-7 (D-Form)
PubChem 86472
ATC-Code

A11HA03

Kurzbeschreibung
  • kristalline, geruchlose Substanz (D-Form)[1]
  • farbloses bis gelbes, geruchloses Öl (Racemat)[1]
Vorkommen nur synthetisch
Physiologie
Funktion Antioxidans
Täglicher Bedarf Vitamin-E-Äquivalent
Folgen bei Mangel siehe Vitamin-E
Überdosis >300 mg/Tag
Eigenschaften
Molare Masse 472,76 g·mol−1
Aggregatzustand
  • fest (D-Form)
  • flüssig (Racemat)
Dichte 0,9533 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt
  • 25 °C (D-Form)[1]
  • −27,5 °C (Racemat)[1]
Siedepunkt

Sdp. 184 °C bei 0,01 mmHg (Racemat)[1][2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Tocopherylacetat (Vitamin-E-Acetat) ist ein synthetisches Vitamin-E-Derivat. Im Körper wird es zu Vitamin E umgewandelt und zählt damit zu den Provitaminen.

Beschreibung[Bearbeiten]

α-Tocopherylacetat ist ein Essigsäureester von Vitamin E. Es enthält drei Stereozentren, folglich gibt es also acht stereoisomere α-Tocopherylacetate. Das kommerziell erhältliche α-Tocopherylacetat ist ein Gemisch dieser Isomeren. Dieses wird meist als all rac-α-Tocopherylacetat, veraltet auch als DL-α-Tocopherylacetat bezeichnet. Darüber hinaus existieren noch drei weitere Derivate (β, γ und δ), die sich in der Methylierung des Chromanringes unterscheiden. Auch von β-, γ- und δ-Tocopherylacetat existieren je acht Stereoisomere.

Name Struktur der (RRR)-Isomere R1 R2
α-Tocopherylacetat (RRR)-Tocopheryl Acetate Structural Formulae V.1.svg CH3 CH3
β-Tocopherylacetat CH3 H
γ-Tocopherylacetat H CH3
δ-Tocopherylacetat H H

α-Tocopherylacetat ist eine ölige, geruchlose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Da sie in hoher Reinheit hergestellt wird, kann es auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden. Das synthetische Provitamin E wird auch gerne als Futtermittel-Zusatz und Zusatz für Kosmetika verwendet.

Pharmakologie[Bearbeiten]

α-Tocopherylacetat ist im Gegensatz zu natürlichem Vitamin E relativ stabil und kann über einen längeren Zeitraum gelagert werden. Das Provitamin selbst zeigt keine Wirkung als fettlösliches Antioxidans. Die für diese Aufgabe nötige Hydroxygruppe ist bei Tocopherylacetat verestert und damit unzugänglich. Im Körper wird es aber durch Esterasen schnell in das aktive Vitamin E umgewandelt. Dies geschieht auch bei der Aufnahme durch die Haut. Hier spielt jedoch die Zubereitungsart eine entscheidende Rolle: bei wässrigen Zubereitungen kann bis zu 50 %, bei öligen nur unter 5 % aufgenommen und dort in Vitamin E umgewandelt werden.[6]

Herstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung von Vitamin-E-Acetat ist ein vielstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette, ausgehend von 2,3,6-Trimethylphenol lautet:

Vitamin-E-Acetat wird u. a. von BASF, E. Merck (India) und DSM Nutritional Products hergestellt.

Literatur[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Michael Ash, Irene Ash: Handbook of preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 569.
  2. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 520.
  3. a b Datenblatt Vitamin E acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. a b Eintrag zu Tocopherylacetat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. a b Gekkan Yakuji. (Pharmaceuticals Monthly.) Vol. 9, Pg. 759, 1967.
  6. Lebensmittelchemische Gesellschaft: Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln - Vitamin E (PDF; 148 kB)
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!