Indikan
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Indikan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17NO6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 295,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Indikan oder Pflanzen-Indikan (auch: Indican) ist ein Derivat Indols, das als Vorläufer von Indigo in Pflanzen vorkommt.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Pflanzen-Indikan wurde früher für identisch mit Harn-Indikan gehalten. Letzteres ist eine strukturell verwandte Verbindung und kann bei bestimmten Krankheiten zur Bildung von Indigo im Urin und damit zu einer Blaufärbung führen. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan entdeckte 1863 der deutsche Biochemiker Felix Hoppe-Seyler.[3][4]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pflanzen-Indikan ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria.
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Färberwaid (Isatis tinctoria) -
Indigofera tinctoria
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu Glucose und gelbem Indoxyl gespalten wird. Durch Oxidation entsteht aus Indoxyl der blaue Farbstoff Indigo.[2]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- W. N. Arnold: King George III's urine and indigo blue. In: The Lancet, 347, 1996, S. 1811–1813. PMID 8667928.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt Indoxyl β-D-glucoside, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Indican. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
- ↑ Vgl. auch Georg Haas: Der Indikangehalt des menschlichen Blutes unter normalen und pathologischen Zuständen. Medizinische Habilitationsschrift, Gießen 1916.
- ↑ E. F. J. Hoppe-Seyler: Über Indican als constanten Harnbestandtheil. In: Virchows Arch. 27, 1863, S. 388–393.