Indigo
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Indigo | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H10N2O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 482-89-3 | ||||||||
| PubChem | 5318432 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | dunkelblauer, geruchloser kristalliner Feststoff [1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 262,27 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
390–392 °C (Sublimation)[2] |
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| Löslichkeit | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Indigo (v. span., lat., griech.: indikón das Indische, nach der Heimat Ostindien) ist ein tiefblauer Farbstoff und namensgebend für seinen Farbton Indigo. Am ehesten lässt er sich als der letzte erkennbare Blauton, bevor es in ein bläuliches Violett übergeht, umschreiben. Indigo ist im Colour Index als C.I. Pigment Blue 66 und C.I. 73000 geführt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen und Gewinnung
Indigo kann pflanzlich aus der indischen Indigopflanze oder dem alteingebürgerten Färberwaid gewonnen werden. Die Indigiofera-Pflanze in Indien lieferte die dreißigfache Farbstoffmenge im Vergleich zu Färberwaid, so dass der Anbau in Europa im 17. Jahrhundert unrentabel wurde.[4] Als Ersatz für Indigo wurde von amerikanischen Siedlern der Bastardindigo (Amorpha fruticosa) für das Blaufärben benutzt. Heute wird Indigo noch in Brasilien und El Salvador kultiviert. Man nutzt die farbstoffreichen Arten Indigofera arrecta und I. sumatrana.
Die Pflanzen enthalten jedoch kein Indigo, sondern Indican, das zunächst durch Gärung in Indoxyl umgewandelt werden muss. Durch anschließende Oxidation an der Luft entsteht aus dem gelben Indoxyl der blaue Indigo (Küpenfärberei).
[Bearbeiten] Herstellung
Die Gewinnung aus der Indigopflanze lässt sich bis ins Altertum nachweisen. Bereits in vorchristlicher Zeit findet sich Indigofera in Indien und Ostasien, auch im Orient. Der Färberwaid wurde im Mittelmeerraum bereits in der Antike zum Färben genutzt.
1870 gelang erstmals die vollsynthetische Herstellung von Indigo aus Isatin durch den deutschen Chemiker Adolf von Baeyer.[5]Von Baeyer entwickelte zwischen 1880 - 1882 weitere Syntheserouten für Indigo über Zimtsäure und o-Nitrobenzaldehyd. Ein Vorprodukt, die o-Nitrophenylpropiolsäure, ließ sich direkt auf der Textilfaser zu Indigo reduzieren.[6] Die BASF errichtete schon 1881 eine kleine Produktion vom "Kleinen Indigo". Der wirtschaftliche Erfolg blieb jedoch aus, die Produktion wurde eingestellt.
Im Jahr 1890 entwickelte der Züricher Professor Karl Heumann eine neue Syntheseroute über Phenylglycin. Der Chemiekonzern BASF und die Hoechst AG patentierten und entwickelten das Verfahren weiter. Die Versuchsreihe mit Phenylglycin wurde von der BASF im Jahr 1893 wieder eingestellt, da die Indigoausbeute sehr niedrig war.[6] Ein guter Ansatz war jedoch mit Phenylglycin-o-carbonsäure möglich. Die BASF konnte Phthalsäure (ein wichtiges Vorprodukt) recht günstig aus Naphthalin herstellen.
Seit 1897 wird synthetischer Indigo kommerziell nach dem genannten Verfahren von der BASF hergestellt.
1901 war es Johannes Pfleger bei der Degussa gelungen, aus Phenylglycin mittels Natriumamid und einer Alkalischmelze Indigo in hohen Ausbeuten zu erhalten. Dieses Verfahren setzte sich zunächst bei BASF und Hoechst durch. Ab 1904 wurde ein sehr viel besseres Verfahren über Anilin und Ethylenchlorhydrin entwickelt, dabei entsteht 2-Anilinoethanol, das sich unter Baseneinfluss und höheren Temperaturen bei sehr guten Ausbeuten zu Indoxyl umwandelt. Ab dem Jahr 1924 basierte die Indigosynthese aus Phenylglycinnitril, das aus Anilin, Formaldehyd und Cyanwasserstoff hergestellt wurde.[6] In allen Fällen entsteht Indoxyl, was durch Luftsauerstoff zu Indigo oxidiert.
Die synthetische Herstellung von Indigo verdrängte völlig die mühsame Gewinnung aus Pflanzenmaterial. Die Vorteile der synthetischen Indigogewinnung sprechen für sich: farbkräftigere Ergebnisse, eine leichtere Dosierung, keine Ernteabhängigkeit und keine wechselnden Farbqualitäten.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Indigo selbst ist fast wasserunlöslich und muss vor dem Färben durch Reduktion in das wasserlösliche Indigoweiß (Leuko-Indigo) umgewandelt werden. Nach dem Färben entsteht durch Oxidation wieder Indigo. Diesen Vorgang, der so auch bei anderen Textilfarbstoffen angewandt wird, bezeichnet man als Küpenfärberei. Früher wurden zur Oxidation des Farbstoffs die Stoffe auf einer Wiese in die Sonne gelegt, wo das Indigo durch den bei der Photolyse entstehenden Sauerstoff oxidiert wurde. In Verbindung mit der Vorstellung, dass die Färber während dieses Trocknungsvorganges nichts zu tun gehabt hätten, ist die These aufgekommen, dass hieraus der umgangssprachliche Ausdruck blau machen für „Nichtstun, seiner Arbeit fernbleiben“ entstanden sei, für den in der sprachwissenschaftlichen Literatur jedoch andere Herkunftserklärungen angeboten werden.
Beim Färben von Textilien mit Indigo kann man auch grüne Farbtöne erzielen. Dies wird durch eine Überfärbung von Reseda (Färberwau) erreicht.
Indigo besitzt einen recht hohen Schmelzpunkt (ca. 390 °C) und ist schlecht löslich. Dies begründet sich darin, dass Indigo im festen Zustand ein Wasserstoffbrücken-Polymer bildet.[7] Röntgendiagramme haben gezeigt, dass dabei jedes Indigomolekül an vier umgebende Moleküle gebunden ist.[8]
[Bearbeiten] Indigoide Farbstoffe
Indigoide Farbstoffe sind strukturell dem Indigo verwandte Stoffe:
- Ein rotvioletter zum Indigo strukturisomerer Farbstoff ist Indirubin
- Indigokarmin (5,5'-Indigodisulfonsäure-Dinatriumsalz)
- Purpur (6,6'-Dibromindigo)
Ein Abbauprodukt des Indigo ist Isatin.
| Name | Grundstruktur | X | λmax (nm) (in Ethanol)[9] |
|---|---|---|---|
| Indigo |  |
NH | 606 |
| Selenindigo | Se | 562 | |
| Thioindigo | S | 543 | |
| Oxindigo | O | 432 |
[Bearbeiten] Verwendung
Die Maya stellten das rituell verwendete Pigment Maya-Blau aus dem Mineral Palygorskit und Indigo her.
Um 1900 gab es für Indigo einen riesigen Markt. Es wurden Waffenröcke, Matrosenuniformen und die legendäre blaue Arbeitskleidung der Arbeiter mit diesem Farbstoff gefärbt.
Während der natürliche Indigo nur noch einen geringen Marktanteil besitzt, ist der künstliche Indigo ein wichtiger Farbstoff für die von Levi Strauss im Jahre 1873 erfundenen Jeans. In der Textilindustrie ist der synthetisch hergestellte Indigo als Küpenfarbstoff weit verbreitet.[10][11] Größtenteils wird Indigo zum Färben von Denim-Stoffen benötigt.
Für den technischen Einsatzbereich lässt sich Indigo in Form dünner organischer Filme für den Bau von Solarzellen verwenden.[12]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Indigo in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Norbert Welsch: Indigo. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand März 2006.
- ↑ Kupferstich aus der Histoire générale des Antilles von Jean-Baptiste du Tertre (1667)
- ↑ Christian-Herbert Fischer: Historische organische Farbstoffe, Spektrum der Wissenschaften, Oktober 1997, S. 104 ff
- ↑ A. Bayer, A. Emmerling: Reduktion des Isatins zu Indigoblau, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1870, 3, 514 - 517
- ↑ a b c Helmut Schmidt: Indigo - 100 Jahre industrielle Synthese, Chemie in unserer Zeit, 3/97, S. 121 ff.
- ↑ Paul Rys und Heinrich Zollinger: Farbstoffchemie. Ein Leitfaden. Wiley-VCH; 3. neubearb. Auflage 1982; ISBN 3-527-25964-3; Seite 137
- ↑ Eller, H. v. (1955); Bull. soc. chim. France 106(1426)
- ↑ Paul Rys und Heinrich Zollinger: Farbstoffchemie. Ein Leitfaden. Wiley-VCH; 3. neubearb. Auflage 1982; ISBN 3-527-25964-3; Seite 136
- ↑ Gilbert nee Stoker, KG. und Cooke, DT. (2001): Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation 34(1); 57–69
- ↑ Balan, DS. und Monteiro, RT. (2001): Decolorization of textile indigo dye by ligninolytic fungi. In: J Biotechnol. 89(2-3); 141–5; PMID 11500207
- ↑ Uehara, K. et al. (1987): The Al/Indigo/Au photovoltaic cell. In: Solar Cells 22(4), 1987, 295–301
[Bearbeiten] Literatur
- Fritz Lauterbach: Der Kampf des Waides mit dem Indigo. Leipzig, 1905.
- Kaiser-Alexnat, R.: Indigo – Der König der Farbstoffe. Südostasien Magazin, Ausgabe 3, 110-121, 2008. (PDF 888 KB)
- Helmut Schmidt: Indigo - 100 Jahre industrielle Synthese, Chemie in unserer Zeit, 3/97, S. 121 - 128
