Valerensäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Valerensäure | |||||||||
| Summenformel | C15H22O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 234,34 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
teilweise löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Valerensäure ist ein Sesquiterpen, das im Echten Baldrian (Valeriana officinalis) vorkommt. Dort dient sie als Indikator, da sie in den meisten anderen Arten der Gattung Valeriana nicht enthalten ist. Valerensäure ist nicht zu verwechseln mit Valeriansäure, welches ein Trivialname für Pentansäure ist, welche ebenfalls im Baldrian vorkommt.
Valerensäure wirkt muskelrelaxierend, spasmolytisch und ZNS-dämpfend.
Valerensäure ist ein allosterischer Modulator des GABAA-Rezeptors und wirkt Chloridstrom-verstärkend. Dieser Effekt beschränkt sich allein auf Kanäle, die β2- oder β3-Untereinheiten enthalten.[2] Die Säure dockt wahrscheinlich über die Loreclezol-Bindungsstelle an[2] und ist als Anxiolytikum erheblich wirksamer als ihr Ethylester.[3] Die Rezeptor-modulierende Aktivität wird von der isosteren Tetrazol-Verbindung um eine Größenordnung übertroffen.[4]
Zusätzlich hemmen Valerensäure und verwandte Sesquiterpene den Abbau des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA).Quelle?!
Am 5-HT5A-Rezeptor wirkt Valerensäure als Partialagonist.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Valerensäure (PDF) bei Carl Roth
- ↑ a b Khom S, Baburin I, Hering S, et al. (2007): Valerenic Acid Potentiates and Inhibits GABAA Receptors: Molecular Mechanism and Subunit Specificity. Neuropharmacology 53(1), S. 178–187. PMID 17585957.
- ↑ Felgentreff F, Becker A, Meier B, Brattström A: Valerian extract characterized by high valerenic acid and low acetoxy valerenic acid contents demonstrates anxiolytic activity. In: Phytomedicine. 19. Jahrgang, Nr. 13, 2012, S. 1216–22, doi:10.1016/j.phymed.2012.08.003, PMID 22944521.
- ↑ Kopp S, Baur R, Sigel E, Möhler H, Altmann KH: Highly potent modulation of GABA(A) receptors by valerenic acid derivatives. In: ChemMedChem. 5. Jahrgang, Nr. 5, 2010, S. 678–81, doi:10.1002/cmdc.201000062, PMID 20235267.
- ↑ Dietz BM et al (2005): Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT5a receptor in vitro. Brain Res Mol Brain Res. 138(2), S. 191–197. PMID 15921820.
