Verseifung

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Unter Verseifung (lat. Saponifikation) versteht man die Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung eines Hydroxids, wie z. B. durch Natriumhydroxid, oder durch spezielle Enzyme, die Esterasen. Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der Veresterung) irreversibel, da an der Carbonsäure das für die Veresterung nötige Proton fehlt. Als Produkte der Reaktion entstehen der Alkohol und das Salz der Säure (Carboxylat-Ion), aus denen der Ester bestand.[1] Im erweiterten Sinn wird jede Hydrolyse als Verseifung bezeichnet.[1]

Mechanismus der Verseifung von Carbonsäureestern[Bearbeiten]

Die Verseifung gehört zum Additions-Eliminierungsmechanismus.

Verseifung Mechanismus

Das Hydroxidion (1) greift den Ester 2 nucleophil an.[2] Es bildet sich ein Orthocarbonsäuremonoester-Anion 3. Das Alkoholat-Ion 5 wird unter Bildung einer Carbonsäure 4 abgespalten. Abschließend: Protonenübergang von der Carbonsäure auf das Alkoholat-Ion unter Bildung der Carboxylatgruppe in 6 und des Alkohols 7 (irreversibler Schritt der Verseifung).[3] Wenn das Hydroxidion (1) aus der Natronlauge stammt, ist ein Natrium-Kation das Gegenion von 6, ausgehend von Kalilauge würde sich analog Kaliumsalz der Carbonsäure bilden.

[Wenn man 6 anschließend protoniert (durch Zugabe einer stärkeren Säure, z. B. verdünnte Schwefelsäure) entsteht die entsprechende Carbonsäure. Diese Protonierung ist jedoch nicht Teil der eigentlichen Verseifungsreaktion.]

Verwendung[Bearbeiten]

Ursprünglich bezeichnete die Verseifung lediglich die basische Esterhydrolyse von Triglyceriden, z. B. tierischen Fetten oder pflanzlichen Ölen, mit Laugen, vornehmlich Natronlauge oder Kalilauge, in der Seifensiederei. Dabei entstehen der dreiwertige Alkohol Glycerin und die jeweiligen Alkalisalze der in den Fetten verestert vorkommenden Fettsäuren. Die Salze der Fettsäuren werden Seifen genannt. Die Verseifung mit Natronlauge liefert Kernseife (eine Natriumseife, also Natriumsalze von Fettsäuren) die mit Kalilauge Schmierseife (eine Kaliumseife, also Kaliumsalze von Fettsäuren).[1]

Ein Fett wird mit Natriumhydroxid zu Glycerin und Seife umgesetzt
Ein Fett wird mit Natriumhydroxid zu Glycerin und Natriumseife umgesetzt. R = langkettige Alkylgruppe oder Alkenylgruppe von Fettsäuren

Eine chemische Kennzahl in der Fettanalytik ist die Verseifungszahl.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 418, ISBN 3-342-00280-8.
  3. Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 494−495, ISBN 978-3-527-32292-3.

Weblinks[Bearbeiten]