Fette

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Dieser Artikel erläutert die Gruppe chemischer Verbindungen, zu anderen Bedeutungen siehe Fette (Begriffsklärung).
Verschiedene fetthaltige Produkte im Supermarkt
Allgemeine chemische Struktur von Fetten: In blau ist das dreifach acylierte Glycerin dargestellt. R1, R2 und R3 sind Alkyl- oder Alkenylreste mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen.

Fette und fette Öle (Neutralfette) sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit drei, meist verschiedenen, überwiegend geradzahligen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren, den Fettsäuren. Verbindungen dieser Art werden auch Triglyceride genannt, die IUPAC empfiehlt jedoch als Name Triacylglycerine.

Je nachdem, ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flüssig ist, spricht man von Fett oder fettem Öl. Bekannteste Fette sind die namensgebenden Stoffgemische aus verschiedenen Fettsäuretriglyceriden, die aus Tieren gewonnen werden, der Ausdruck fettes Öl grenzt die (dünn)flüssigen Fette von anderen Gruppen der Öle (allgemein unspezifisch diverse Gruppen flüssiger organischer Verbindungen) ab.

Als Naturstoffe werden Fette den Lipiden zugeordnet und sind in lipophilen organischen Lösungsmitteln wie Petrolether, Ether und Benzol löslich. Fette sind mit einer Energiedichte von 37 kJ/g (9 kcal/g) [1] der wichtigste Energiespeicher für Menschen, Tiere und auch einige Pflanzen. In Pflanzen findet man Fette vornehmlich in Samen oder Keimen, im tierischen Organismus im Fettgewebe. Fette und fette Öle finden Verwendung als Nahrungsmittel (Speisefette und -öle) und werden auch technisch zum Beispiel als Schmierstoff (Schmierfette, Schmieröle) eingesetzt.

Gewinnung

Fette werden entweder aus tierischen Produkten oder aus Pflanzen (Nutzpflanzen), teilweise auch in der chemischen Industrie gewonnen. Tierische Fette werden entweder direkt aus Fettgewebe geschmolzen (Schmalz, Tran, Talg) oder aus Milch (Butter) gewonnen. Die für Lebensmittel verwendeten pflanzlichen Öle und Fette werden aus Ölpflanzen oder Ölsaat durch Pressung oder Extraktion mit Dampf oder Lösungsmitteln gewonnen. Raffination und damit Entfernung unerwünschter Inhaltsstoffe macht die Fette für den Menschen nutzbar. Margarine ist ursprünglich tierischer Herkunft gewesen, wird heutzutage aber durch Hydrierung (Fetthärtung) der C=C-Doppelbindung(en) in den Fettsäureresten pflanzlicher Öle (Sonnenblumenöl, Rapsöl) gewonnen. Dabei können sich auch trans-Fettsäuren bilden, was unerwünscht ist.

In Deutschland gab es im Jahr 2006 53 Betriebe, die mit der Fett-Gewinnung und -Raffination befasst waren. Mit 3445 Mitarbeitern wurde ein Gesamtumsatz von 131 Millionen Euro erreicht. Die Raffination von Fetten ist mit 82,7 Millionen Euro ein wichtiger Wirtschaftszweig.[2]

Im Jahr 2007 wurden in Deutschland 2,4 Millionen Tonnen Rapsöl, 685.300 Tonnen Sojaöl, 47.700 Tonnen Sonnenblumenöl, 1.961 Tonnen Leinöl hergestellt. Raffiniert wurden 2007 hauptsächlich Rapsöl (1,55 Millionen Tonnen), Sonnenblumenöl (195.000 Tonnen), Sojaöl (510.600 Tonnen), Palmöl (504.000 Tonnen). Ein Großteil der Produkte ist für den Export bestimmt. Die Produktion von Margarine (2007: 430.000 Tonnen) und Butter (2007: 1,35 Millionen Tonnen) ist ebenfalls wichtig.[3]

Eigenschaften

Beispiel für ein Triglycerid (Triacylglycerin) in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Die C=C-Doppelbindungen sind alle cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten (d. h. ungesättigte Fettsäurereste) als Fette.[4]
Pflanzenöl verbrennt an einem Docht mit leicht rußender Flamme.

Die physikalischen Eigenschaften eines Fettes werden durch die Kettenlängen und besonders durch die Häufigkeit von C=C-Doppelbindungen – wie ungesättigt sie sind – in den Fettsäureresten beeinflusst. Doppelbindungen in natürlichen Fetten und Ölen besitzen fast ausschließlich cis-Konfiguration; enthält eine Fettsäure mehrere Doppelbindungen, so sind sie in der Regel durch eine Methylengruppe (-CH2-) voneinander getrennt. Die nebenstehende Abbildung zeigt ein typisches Beispiel für ein Triglyceridmolekül, wie es in vielen pflanzlichen Fetten enthalten ist. Pflanzliche Fette enthalten viele ungesättigte Fettsäurereste und liegen daher meist als Öle vor.

Natürliche Fette enthalten meist unterschiedliche Fettsäuren, stellen immer ein Gemisch verschiedener klar definierter Fette mit einheitlicher molekularer Struktur dar und weisen keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern einen Schmelzbereich auf. Mit steigender Kettenlänge und abnehmender Anzahl an Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette steigt die Schmelztemperatur. Die festen Produkte enthalten hohe Anteile langer und gesättigter Fettsäuren, wohingegen die Fettsäuren in den flüssigen Ölen überwiegend einfach oder mehrfach ungesättigt sind. Beim Erhitzen zersetzen sich Fette zum Teil bereits unterhalb ihres Siedepunktes.

Durch die relativ langen Ketten der Fettsäuren (4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoffatome, praktisch immer geradzahlige Anzahl) werden die Sauerstoffatome der Esterbindung abgeschirmt, so dass Fette hydrophob und damit kaum in Wasser löslich sind. Dadurch haben sie keinen Einfluss auf den osmotischen Zustand einer wässrigen Phase wie zum Beispiel Zellsaft, Zwischenzellflüssigkeit, Blut, Lymphe bei Tieren, Vakuole und Transportgefäße bei Pflanzen. Sie bilden somit als Depotfett eine geeignete Speicherform für Energie – beim Menschen liegt die Menge dafür bei 10 kg und mehr.

Es wurden Hinweise gefunden, nach denen ein Fettgeschmack – neben den bereits bekannten Geschmacksrichtungen salzig, sauer, süß, bitter und umami – eine weitere Qualität des Geschmackssinns darstellen könnte: In Mäusen führen in der Nahrung enthaltene Fettsäuren wie Linolsäure zu einer Aktivierung von Geschmackssinneszellen und Nervenzellen in den geschmacksrelevanten Bereichen des Gehirns.[5][6]

Fette sind jedoch meist geruchs- und geschmacklos, wirken aber als Aromaträger. Der bei ranzigem Fett auftretende intensive Geruch stammt von kurzkettigen, freigesetzten Fettsäuren wie zum Beispiel Buttersäure oder von Keto- oder Hydroxy-Fettsäuren, die für den menschlichen Organismus giftig sind.

Geschichte der Fettchemie

Michel Eugène Chevreul hat um 1823 die erste grundlegende Arbeit zur Aufklärung der chemischen Struktur von Fetten und Fettsäuren geleistet. In späteren Jahren folgten Arbeiten von Heintz über die Palmitin- und Stearinsäure.[7]

Fettsäurezusammensetzung einiger Fette und Öle

Fettsäuren kommen chemisch gebunden in Triglyceriden in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Entgegen weitverbreiterter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freien (chemisch ungebundenen) Fettsäuren sondern Glycerinester der Fettsäuren.

Anzahl C-Atome cis-Doppelbindung an Name Butter Olivenöl Kokosfett Leinöl Sonnenblumenöl Palmöl
4
6
8
10
Buttersäure
Capronsäure
Caprylsäure
Caprinsäure
9 % 0 % 16 % 0 % 0 % 0 %
12 Laurinsäure 3 % 1 % 48 % 0 % 0 % 0 %
14 Myristinsäure 8 % 1 % 16 % 0 % 0 % 1 %
16 Palmitinsäure 22 % 10 % 9 % 5 % 8 % 44 %
18 Stearinsäure 10 % 2 % 3 % 4 % 8 % 4 %
18 9 Ölsäure 37 % 78 % 6 % 22 % 27 % 39 %
18 9, 12 Linolsäure 10 % 9 % 2 % 17 % 57 % 11 %
18 9, 12, 15 Linolensäure 0 % 0 % 0 % 50 % 0 % 0 %
20 5, 8, 11, 14 Arachidonsäure 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % 0 %

Physiologie

Fette und Öle gehören zu den Grundnährstoffen des Menschen. Sie werden im menschlichen Körper unter anderem benötigt als

Fette als Energiespeicher

Fette sind neben den Kohlenhydraten (Zucker, Glykogen) die wichtigsten Energiespeicher der Zellen. Der physiologische Brennwert liegt mit 37 kJ/g Fett mehr als doppelt so hoch wie bei Kohlenhydraten und Eiweiß (17 kJ/g).[1]

Das Depotfett als Energiespeicher im menschlichen Körper stammt aus dem mit der Nahrung aufgenommenen Fett oder aus in anderer Form dem Körper zugeführter Energie (Zucker und Eiweiß), die in Fett umgewandelt wurde. Es ist umstritten, in welchem Umfang die Umwandlung der Hauptnahrungsbestandteile Fett, Kohlenhydrate und Eiweiß unmittelbar zur Bildung von Fettgewebe beiträgt. Insbesondere aus Sicht der Kalorienlehre wird ein solcher Zusammenhang hergestellt. Andere Säugetiere können gut aus einem Energieüberschuss in der Nahrung Depotfette bilden.

Die Dichte des menschlichen Fettgewebes liegt bei 0,94 kg/l, der physiologische Brennwert (Energiegehalt) bei rund 29.000 kJ/kg (7.000 kcal/kg). Die Differenz zu 37.000 kJ/kg von Fett ergibt sich daraus, dass das Fettgewebe nicht aus reinem Fett besteht. Im Blut des Menschen werden die Gesamttriglyceride bestimmt und zählen als solche neben dem Cholesterinwert zu den Blutfetten. Der Normalwert der Triglyceride im Blut beträgt 70 bis 170 mg/dl.

Laut der Deutschen Gesellschaft für Ernährung (DGE) ist eine Fettzufuhr von 60 bis 80 g pro Tag für einen erwachsenen Menschen ausreichend, was 25 Prozent der zugeführten Kalorien entspricht. Dabei kann es durchaus zu kleinen Überschreitungen kommen, sofern in den folgenden Tagen die Fettzufuhr ausgeglichen wird. Maximal sollten Frauen wöchentlich ca. 420 g und Männer ca. 560 g Fett zu sich nehmen. Grundlage dieser Berechnung ist ein angenommener Kalorienbedarf von 2400 bis 3200 kcal. Dies entspräche beispielsweise einem 40 jährigen Büroangestellten mit einem Körpergewicht zwischen 80 kg und 107 kg, der keinen regelmäßigen Sport treibt. Erst die Bestimmung des tatsächlichen Ruheumsatzes und der individuellen körperlichen Aktivität erlaubt eine genaue Bedarfsermittlung. Dabei sind Begleiterkrankungen mit zu berücksichtigen.

Trans-Fettsäuren können den Körper belasten, da sie Gefäßschädigungen fördern.

Biosynthese der Fette

Der Aufbau der Triacylglycerine erfolgt aus den Bestandteilen Glycerin und Fettsäuren in mehreren Reaktionsschritten.

Zunächst wird die Fettsäure mithilfe einer von mehreren Fettsäure-CoA-Ligasen und Glycerin mittels einer der Glycerinkinasen aktiviert. Die Endprodukte Acyl-CoA und Glycerin-3-phosphat reagieren zur Lysophosphatidsäure, katalysiert vom Enzym Glycerinphosphat-O-Acyltransferase. Ein weiteres Fettsäuremolekül wird von der Acylglycerin-3-phosphat-O-Acyltransferase übertragen, es entsteht Phosphatidsäure. Eine der Phosphatidat-Phosphatasen spaltet Phosphat ab, wobei Diacylglycerol übrig bleibt. Schließlich überträgt die Diacylglycerol-O-Acyltransferase ein drittes Fettsäuremolekül zum Triacylglycerin.[8]

Abbau der Fette

In Fettzellen werden Triacylglycerine mit einer Hülle aus dem Proteinkomplex Perilipin:CGI-58 umgeben, der je nach Phosphorylierungsgrad den Abbau der Fette durch Hydrolyse verhindert. Für den Beginn des Abbaus ist das Enzym Hormonsensitive Lipase (HSL) zuständig, die sowohl einer positiven (Katecholamine, ACTH, Glucagon) als auch einer negativen Regulation (Insulin) unterworfen ist.

Der Abbau der Triacylglycerine erfolgt in zwölf Schritten: nach Phosphorylierung der HSL und ihrer Dimerisierung wird die Proteinschicht um die Lipide mit Katecholaminen oder Glucagon aufgebrochen, Perilipin trennt sich von CGI-58 und wird von Proteinkinase A phosphoryliert und später mit Proteinphosphatase 1 recycliert. HSL gelangt in die Nähe der Lipide; ihre Hydrolyseaktivität wird durch Komplexierung mit FAB4 noch verstärkt. So entstehen aus Cholesterinestern Fettsäuren und Cholesterin und aus Triacylglycerin Glycerin und drei Moleküle Fettsäure. Dephosphorylierung der HSL beendet den Prozess, wobei die Identität der Phosphatase, die diese Reaktion katalysiert, unbekannt ist. Der Ablauf des gesamten Stoffwechselwegs wurde aus Ratten- und Mäusezellen erschlossen.[9]

Verwendung

Die Verwendung von Fetten und fetten Ölen (letztere werden umgangssprachlich meist kurz Öle genannt) als Nahrungsmittel und in der Nahrungsmittel-Zubereitung sowie in der -Konservierung ist weit verbreitet. Neuerdings werden erhebliche Mengen pflanzlicher Öle (Rapsöl, Palmöl) chemisch zu Biodiesel umgesetzt. Dazu werden die Öle einer Umesterung mit Methanol in Gegenwart saurer heterogener Katalysatoren unterworfen. Dabei entstehen Fettsäuremethylester (FAME) und Glycerin. Fettsäuremethylester werden direkt als Biodiesel verkauft, viel größere Mengen werden jedoch herkömmlichem Diesel-Kraftstoff bereits in den Raffinerien der Mineralöl-Industrie beigemischt. Dazu hat der Gesetzgeber Vorschriften erlassen, demnach ist eine Beimischung von bis zu 5 Volumen-% Fettsäuremethylester ohne Kennzeichnung des Kraftstoffs zulässig und wird auch breit praktiziert. Der Fettsäuremethylester muss bestimmte genau definierte Qualitätsparameter erfüllen, die in der Norm DIN EN 14214 definiert sind.

Die direkte Verbrennung von aufgeschmolzenen Fetten und fetten Ölen in Lkw-Dieselmotoren ist verbreitet. Allerdings müssen die Fahrzeuge dafür zuvor speziell umgebaut werden.

Durch Verseifung (Esterspaltung mit Alkalihydroxiden) werden aus Fetten oder fetten Ölen Seifen, die Alkalisalze von Fettsäuren, hergestellt. Dabei fällt auch Glycerin an.

Analytik

Der Fettgehalt von Lebensmitteln wird in der Regel durch Extraktion mit lipophilen Lösemitteln bestimmt. Die FDA definiert Fett als den verseifbaren Anteil eines Lebensmittels. Damit fallen Nichtacylglyceride, wie Sterine oder Phosphatide, nicht unter die FDA-Definition von Fett.

Zur Fettcharakterisierung werden titrationsanalytische Kennzahlen wie Iodzahl, Reichert-Meißl-Zahl, Verseifungszahl, Peroxidzahl oder Säurezahl bestimmt.[10] Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung einzelner Fettbestandteile werden bevorzugt chromatographische Verfahren eingesetzt. So kann die Fettsäureverteilung mittels Gaschromatographie ermittelt werden. Fettbegleitsubstanzen wie Zoo- oder Phytosterine oder lipophile Vitamine werden ebenfalls gaschromatographisch oder durch HPLC bestimmt.[11][12] Für die zuverlässige Identifizierung einzelner Komponenten der Fette wird die Massenspektrometrie meist in der Kopplung mit der Gaschromatographie oder mit der HPLC eingesetzt.[13] Die Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft definierte bereits mehr als 400 Analyseverfahren, darunter Methoden zur Echtheitserkennung von nativem Olivenöl oder der Bestimmung von Abbauprodukten in benutzten Fritteusefetten.

Fettbegleitstoffe

Zu den Fettbegleitstoffen zählen:

Fettverderb

Fette sind verderblich, insbesondere durch Licht, höhere Temperaturen, Luftsauerstoff, Wasser und Mikroben können sie sich chemisch verändern. In der Regel sind beim Verderb die Doppelbindungen oder die Esterbindungen betroffen, wobei sie ranzig und daher giftig werden. Vorteilhaft schützt man Fette durch kühle, trockene, luftunzugängliche Lagerung.

Verwandte Themen

Ölfarben

Öle spielen kunstgeschichtlich eine sehr wichtige Rolle als Bindemittel. Mit Farbpigmenten vermengt waren diese Ölfarben von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung der Malerei (siehe auch: Ölmalerei). Auch als Firnis (Schutzanstrich nach Ausführung der Malerei) werden Pflanzenfette verwendet.

Fett in der Kunst

Des Weiteren war Fett ein vom Künstler Joseph Beuys häufiger eingesetztes Material, um innerhalb eines künstlerischen Objektes oder einer Rauminstallation gespeicherte Energie zu symbolisieren. Bekannteste Objekte sind die „Fettecke“ und der „Fettstuhl“.

Fettabscheider

Typischerweise werden Fettabscheider in Metzgereien, Schlachthöfen, Frittier- und Großküchen eingesetzt. Sie werden immer dann eingesetzt, wenn Fette und Öle organischen Ursprungs aus dem Schmutzwasser zurückgehalten werden sollen. Über eine integrierte Prallplatte wird das Schmutzwasser in den Fettabscheider geführt, was zu einer Verringerung der Strömungsgeschwindigkeit und einer gleichförmigen Strömungsverteilung führt. Die Trennung der abscheidbaren Leichtstoffe (Fett) und Sinkstoffe (Schlamm) von Schmutzwasser wird alleine durch die Wirkung der Schwerkraft erreicht. Mit einem Koaleszenzabscheider können auch feiner verteilte Öle und Fette abgeschieden werden.

Nachschlagewerke

  • F. D. Gunstone, J. L. Harwood, F. B. Padley: The Lipid Handbook; Chapman and Hall, London New York (1986), ISBN 0-412-24480-2
  • M. Bockisch: Nahrungsfette und -öleHandbuch der Lebensmitteltechnologie; Verlag E. Ulmer, Stuttgart (1993), ISBN 3-8001-5817-5

Weblinks

 Wiktionary: Fett – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
 Wikiquote: Fett – Zitate
 Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Fette – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. a b Richtlinie 90/496/EWG des Rates vom 24. September 1990 über die Nährwertkennzeichnung von Lebensmitteln
  2. Stat. Bundesamt, Wiesbaden, Produzierendes Gewerbe, Fachserie 4, Reihe 4.1.1, Januar 2008.
  3. Statistisches Bundesamt Wiesbaden, Produzierendes Gewerbe 2007, Fachserie 4, Reihe 3.1.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653–654, ISBN 3-342-00280-8.
  5. F. Laugerette et al.: CD36 involvement in orosensory detection of dietary lipids, spontaneous fat preference, and digestive secretions. In: J Clin Invest. 115, Nr. 11, 2005, ISSN 0021-9738, S. 3177–3184 PMC 1265871 (freier Volltext).
  6. A. El-Yassimi et al.: Linoleic Acid Induces Calcium Signaling, Src Kinase Phosphorylation, and Neurotransmitter Release in Mouse CD36-positive Gustatory Cells.. In: J Biol Chem. 283, Nr. 19, 2008, ISSN 1083-351X, S. 12949–12959, doi:10.1074/jbc.M707478200.
  7. Journal für praktische Chemie 68, 1
  8. reactome.org: Triacylglyceride biosynthesis doi:10.3180/REACT_1190.2
  9. D’Eustachio/reactome.org: Hormone-sensitive lipase (HSL)-mediated triacylglycerol hydrolysis, doi:10.3180/REACT_494.1.
  10. H. Pardun: Analyse der Nahrungsfette, Paul Parey Verlag Berlin, Hamburg (1976), ISBN 3-489-78814-1.
  11. W. Christie: Lipid Analysis 2. Ed.; Pergamon Press, Oxford UK (1982), ISBN 0-08-023791-6.
  12. Takayuki Shibamoto (Editor): Lpid Chromatographic Analysis - Chromatographic Science Series Vol. 65, Marcel Dekker Inc. New York, Basel, Hong Kong (1994), ISBN 0-8247-8941-5.
  13. Robert C, Murphy: Mass Spectrometry of Lipids - Handbook of Lipid Research Vol. 7, Pergamon Press, New York, London (1993), ISBN 0-306-44361-9.