„Juvabion“ – Versionsunterschied

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Version vom 16. August 2015, 16:46 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Juvabion
Allgemeines
Name Juvabion
Andere Namen

Todomatsusäuremethylester

Summenformel C16H26O3
Kurzbeschreibung

Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17904-27-7
PubChem 442381
Wikidata Q10861158
Eigenschaften
Molare Masse 266,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

209–212 °C (1,99 kPa[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Juvabion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpene. Es wird von der Balsamtanne gebildet und wirkt als selektives Juvenilhormon. Javubion verhindert bei Larven der Gemeinen Feuerwanze (Pyrrhocoris apterus) den Übergang zum Erwachsenenstadium. Die Tiere wachsen anormal in einem zusätzlichen Larvenstadium weiter und sterben dann ab.

Andere Tannenarten haben analoge Terpene zur Abwehr von Insekten gebildet.[3]

Geschichte

1965 machten Karel Sláma und Carroll Williams die Zufallsentdeckung, dass Papier aus dem Holz der Balsamtanne effektiv Feuerwanzen fernhält. Daher gaben sie der Substanz den Namen „Paperfactor“.[4] 1966 wurde (+)-Juvabion erstmals isoliert.

Biosynthese

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Juvabion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Jörg Bohlmann, John Crock, Reinhard Jetter, Rodney Croteau: Terpenoid-based defenses in conifers: cDNA cloning, characterization, and functional expression of wound-inducible (E)-α-bisabolene synthase from grand fir (Abies grandis). In: PNAS. Band 95, Nr. 12, 9. Juni 1998, S. 6756–6761, PMC 22624 (freier Volltext) – (PDF).
  4. Karel Sláma, Carroll M. Williams: ‘Paper Factor’ as an Inhibitor of the Embryonic Development of the European Bug, Pyrrhocoris apterus. In: Nature. Band 210, Nr. 5033, 16. April 1966, S. 329–330, doi:10.1038/210329a0 (PDF).