„Leukopterin“ – Versionsunterschied
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Zum Beweis der Struktur synthetisierte [[Robert Purrmann]] 1940 die Verbindung, indem er 2,4,5-Triamino-1,6-dihydropyrimidin-6-on (2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin) mit einem Überschuss von [[Oxalsäure]] unter Erhitzen verschmolz.<ref name="PurrmannVII">Robert Purrmann: ''Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins''. [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]], '''544''', 182–190 (1940), {{DOI|10.1002/jlac.19405440111}}.</ref><ref>Robert Purrmann: ''Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII''. [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]], '''548''', 284–292 (1941); {{DOI|10.1002/jlac.19415480121}}. [http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1002/jlac.19415480121 PDF]</ref> |
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[[Datei:Leukopterin_Synth.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|Synthese von Leukopterin nach Purrmann]] |
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Version vom 9. Oktober 2015, 15:17 Uhr
Strukturformel | ||||||||||
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![]() | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | Leukopterin | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H5N5O3 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
feine farblose Kristalle[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 195,14 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser: ca. 1,25 g·l−1 (20 °C)[2] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Leukopterin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pteridine.
Vorkommen
Leukopterin kommt in den weißen Flügeln einer Schmetterlingsart vor.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Pieris_napi_qtl2.jpg/220px-Pieris_napi_qtl2.jpg)
Aus den Flügeln von Weißlingen der Arten Pieris brassicae und Pieris napi wurde 1926 von Clemens Schöpf und Heinrich Otto Wieland der Naturstoff Leukopterin isoliert.[6] Dieses Flügelpigment wurde „Leukopterin“ genannt (von griechisch leukos, ‚weiß‘ und pteron, ‚Flügel‘).[7] Die weiße Farbe der Schmetterlingsflügel rührt jedoch nicht vom Farbstoff her, sondern von der „Reflexion des Lichtes auf den Schuppen, in denen Luft eingeschlossen ist“.[5]
Synthese
Zum Beweis der Struktur synthetisierte Robert Purrmann 1940 die Verbindung, indem er 2,4,5-Triamino-1,6-dihydropyrimidin-6-on (2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin) mit einem Überschuss von Oxalsäure unter Erhitzen verschmolz.[8][9]
Eigenschaften
Wie Pterin hat auch Leukopterin die Möglichkeit der Keto-Enol-Tautomerie, hier besser Lactam-Lactim-Tautomerie: 2-Amino-5,8-dihydro-4,6,7(1H)-pteridintrion versus 2-Amino-4,6,7-pteridintriol. Weitere Tautomere sind denkbar. Der Vergleich des UV-Spektrums in Lösung mit denen anderer substituierter Pteridine deutet darauf hin, dass die in der Infobox gezeigte Lactamstruktur vorliegt.[10]
Leukopterin ist eine schwache Säure und löst sich daher in Alkalien, z.B. Sodalösung oder verdünnter Natronlauge. Auf Zugabe von 2n-Salzsäure fällt der farblose Feststoff wieder aus, was Schöpf und Purrmann zur Reinigung der Substanz nutzten. Die Acidität ist am höchsten für die N(8)-H-Gruppe, gefolgt von N(3)-H und am Ende N(5)-H. Von der Verbindung wurden Natrium-, Barium- und Ammoniumsalze hergestellt. Leukopterin bildet fast farblose Kristalle, die 0,5 Moläquivalente Kristallwasser enthalten (Hemihydrat).
Biosynthese
Eine radiochemische Studie an Raupen und Puppen des Kohlweißlings (Pieris brassicae L.) mit 14C-markierten Substanzen kam zu dem Schluss, dass Leukopterin im Schmetterling aus dem Purin-Derivat Guanin bzw. Guanosin hervorgeht, wobei wahrscheinlich Xanthopterin der unmittelbare Vorläufer ist. Die Oxo-Gruppe an C-8 kann durch das Enzym Xanthin-Oxidase eingeführt werden.[11]
Literatur
- Robert Purrmann, Pterine, Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe 4, 64-86 (1945). Diese frühe Übersicht schildert die historische Entwicklung der Erkenntnisse über Leukopterin und anderer Pterin-Derivate.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Leucopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, 4. Ergänzungswerk, Bd. 26, S. 4017.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Sequoia Research: MSDS
- ↑ a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 504, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Clemens Schöpf, Heinrich Wieland: Über das Leukopterin, das weiße Flügelpigment der Kohlweißlinge (Pieris brassicae und P.napi). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 59, 2067–2072 (1926),doi:10.1002/cber.19260590865.
- ↑ Clemens Schöpf, Rolf Reichert: Zur Kenntnis des Leukopterins, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 82-94 (1941), doi:10.1002/jlac.19415480108.
- ↑ Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 544, 182–190 (1940), doi:10.1002/jlac.19405440111.
- ↑ Robert Purrmann: Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 284–292 (1941); doi:10.1002/jlac.19415480121. PDF
- ↑ Wolfgang Pfleiderer, Manfred Ruckwied, Zur Struktur des Leukopterins, Chem. Ber. 94, 118-124 (1961).
- ↑ Friedrich Weygand, H. Simon, G. Dahms, M. Waldschmidt, H. J. Schliep, H. Wacker, Über die Biogenese des Leucopterins. Angewandte Chemie, 73, 402–407(1961). doi:10.1002/ange.19610731111