2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon | ||||||||||||
| Andere Namen |
Reduktinsäure | ||||||||||||
| Summenformel | C5H6O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 114,03 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
211–213 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon (Trivialname: Reduktinsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Endiole und spezieller der Reduktone. Es besteht strukturelle Ähnlichkeit zur Ascorbinsäure.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Erstmals wurde 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon 1887 von Hans Thierfelder aus Glucuronsäure synthetisiert.[1] Eine neuere Synthese geht von 1,2-Cyclopentadion aus. Dieses muss lediglich chloriert und das Chlor-Atom wiederum durch eine Hydroxygruppe substituiert werden. Der Alkohol tautomerisiert zum Enol, also dem 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon.[1]
Typische Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon reduziert angesäuerte Iodlösungen, außerdem Fehlingsche Lösung. Ammoniakalisches Silbernitrat wird schwarz gefärbt. Generell tritt im Sauren langsame Zersetzung ein. Dahingegen ist es nicht oxidationsempfindlich an der Luft.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e G. Hesse, E. Bücking: Die Synthese der Reduktionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 563, Nr. 1, 1949, S. 31–37, doi:10.1002/jlac.19495630105.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.