Thiobutabarbital
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Thiobutabarbital_Structural_Formula_V1.svg)
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Thiobutabarbital | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16N2O2S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,4[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Thiobutabarbital ist ein kurzwirkendes Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(–)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer (Racemat) und wird meist als Natriumsalz eingesetzt.[1]
Thiobutabarbital wurde 1939 von Abbott patentiert[1] und hat sedative, antikonvulsive und hypnotische Wirkungen. Es findet in der Veterinärmedizin noch Verwendung zur Narkoseeinleitung, in Deutschland sind jedoch keine Präparate mehr zugelassen.
Stereochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiobutabarbital enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[1]
| Enantiomere von Thiobutabarbital | |
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-Thiobutabarbital_Structural_Formula_V1.svg) (R)-Form |
-Thiobutabarbital_Structural_Formula_V1.svg) (S)-Form |
