Acetylmethadol

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Strukturformel
Strukturformel von Acetylmethadol
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Acetylmethadol
Andere Namen
  • Acetylmethadolum
  • Betamethadol
  • (6-Dimethylamino-4,4-diphenyl-heptan-3-yl)acetat
Summenformel C23H31NO2
CAS-Nummer 509-74-0
PubChem 10517
DrugBank DB01433
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum, Anästhetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 353,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetylmethadol (INN) (auch: Methadyl acetate (USAN)) ist ein synthetisches Opioid-Analgetikum.

Acetylmethadol ist nicht zu verwechseln mit Alphacetylmethadol (α-Acetylmethadol) oder Levacetylmethadol (L-α-Acetylmethadol). Acetylmethadol ist eine racemische Mischung aus Alphacetylmethadol und Betacetylmethadol, die wiederum Racemate aus Levacetylmethadol (LAAM; L-α-Acetylmethadol) und D-α-Acetylmethadol beziehungsweise L-β-Acetylmethadol und D-β-Acetylmethadol sind. Daher hat Acetylmethadol jeweils vier mögliche optische Isomere. Für alle diese Isomere konnte gezeigt werden, dass sie in der Lage sind, die Wirkungen von Heroin in Ratten teilweise oder vollständig zu ersetzen.[2]

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetylmethadol ist ein Narkosemittel mit einem langsamen Wirkungsanstieg und langer Wirkungsdauer. Es wird vor allem als Substitutionsmittel bei der Behandlung von Drogenabhängigkeit verwendet.

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetylmethadol ist primär ein Agonist des Opioidrezeptors des μ-Typs. Es funktioniert ähnlich wie Methadon. Acetylmethadol übt seine analgetische Wirkung durch die Bindung am μ-Opioid-Rezeptor von sensorischen Neuronen aus. Die Bindung an den μ-Opioid-Rezeptor aktiviert assoziierte G (i) Proteine. Die darauffolgenden Reaktionen hemmen die Bildung der Adenylatcyclase und vermindern so das Niveau des intrazellulären cAMP. G (i) aktiviert die Kaliumkanäle und inaktiviert die Calciumkanäle der Zelle und veranlasst so das Neuron zur Hyperpolarisation. Das Endergebnis ist eine verringerte Weiterleitung des Schmerzimpulses in der Nervenleitung und eine reduzierte Freisetzung von Neurotransmittern, wodurch die Aufnahmefähigkeit der Rezeptoren für Schmerzsignale verringert wird.[3]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetylmethadol ist in Deutschland in der Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel aufgeführt und kann nicht verschrieben werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Heroin discriminative stimulus effects of methadone, LAAM and other isomers of acetylmethadol in rats. Psychopharmacology (Berl). 2002, 164(1):108–114, PMID 12373424.
  3. The Small Molecule Pathway Database.
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