Bactoprenol

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Strukturformel
Strukturformel von Bactoprenol
Allgemeines
Name Bactoprenol
Summenformel C55H92O
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 12777-41-2
PubChem 6449977
Wikidata Q409695
Eigenschaften
Molare Masse 769,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bactoprenol (Undecaprenol) ist in Form seines Diphosphats ein Lipidcarrier (C50- bis C60-Isoprenoid-Alkohol)[2], der an die Cytoplasmamembran von Bakterien gebunden ist.

Seine Funktion liegt darin, dass die Zucker-Intermediate bei der Synthese von Peptidoglykan ausreichend hydrophob gemacht werden, so dass diese durch die Cytoplasmamembran geschleust werden können („flipping“). Dadurch wird das Disaccharid-Pentapeptid nach außen in das Peptidoglykan-Netzwerk transportiert, wo der Einbau erfolgt. Der Lipidcarrier springt in das Cytoplasma zurück und nimmt erneut ein Disaccharid-Pentapeptid auf.

Dieses Durchschleusen von Zucker-Intermediaten kann aber auch durch Antibiotika, wie etwa Bacitracin gehemmt werden, welches von einigen Bacillusarten gebildet werden kann.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 232, ISBN 3-7776-0473-9.