Benutzer:Werderkli/Spielwiese/Carbonsäurehalogenide
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Carbonsäureiodide werden aus Carbonsäurechloriden durch Umsetzung mit Iodwasserstoff und unter Abspaltung von Chlorwasserstoff dargestellt:[1]
Carbonsäurefluoride erhält man aus Carbonsäurechloriden und Kaliumhydrogendifluorid unter Abspaltung von Kaliumchlorid und Chlorwasserstoff:[1]
Methoden zur Darstellung der Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren sind unter dem Stichwort Carbonsäurechloride beschrieben.[2]
Die dort dargestellten Synthesereaktionen funktionieren auch für die entsprechenden Fluor- und Bromanaloga.
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Hydrolyse[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mit Wasser reagieren Carbonsäurehalogenide unter stürmischer, stark exothermer Reaktion zur jeweiligen Carbonsäure und dem entsprechenden Halogenwasserstoff:
Zum genauen Mechanismus siehe auch: Additions-Eliminierungsmechanismus.
Amidbildung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Durch Reaktion mit Ammoniak lassen sich die entsprechenden Carbonsäureamide herstellen:
Dabei wird ebenfalls ein Halogenwasserstoff abgespalten.
Esterbildung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Durch Reaktion mit Alkoholen lassen sich die entsprechenden Carbonsäureester darstellen:[3][4]
Diese Reaktion ist im Gegensatz zu derjenigen von Carbonsäuren und Alkoholen irreversibel.
Friedel-Crafts-Acylierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Durch Reaktion mit Aromaten, hier Benzol, bilden sich durch eine Friedel-Crafts-Acylierung aromatische Ketone:[5]
Die Aromaten müssen zuvor mit einer Lewis-Säure, hier Aluminiumtrichlorid, aktiviert werden.
Für weitere Reaktionen siehe: Carbonsäurechloride.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 414, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1236.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 319, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 245, ISBN 3-7776-0406-2.
- ↑ Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 381−384, ISBN 978-3-527-32292-3.