Butansäuren

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Butansäuren sind Alkansäuren mit vier Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C4H8O2 und eine molare Masse von 88,11 g/mol. Es gibt zwei Konstitutionsisomere:

Butansäuren
Name Buttersäure Isobuttersäure
Andere Namen n-Butansäure
Butansäure (IUPAC)
Isobutansäure
2-Methylpropansäure (IUPAC)
Strukturformel
CAS-Nummer 107-92-6 79-31-2
PubChem 264 6590
Summenformel C4H8O2
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −5 °C[1] −46 °C[2]
Siedepunkt 163 °C[1] 155 °C[2]

Nach der IUPAC-Nomenklatur werden Verbindungen mit einer acyclischen Butan-Struktureinheit als unverzweigte Hauptkette, bei denen die endständige Methylgruppe durch eine Carboxygruppe ersetzt ist, als Butansäure bezeichnet. Eine zulässige, aber nicht bevorzugte Alternativbezeichnung ist Propancarbonsäure.[3]

Neben der Stammverbindung Buttersäure existieren daher drei weitere einfach alkylsubstituierte Monocarbonsäuren ohne zusätzliche funktionelle Gruppen oder ungesättigten Substituenten, die als Butansäuren bezeichnet werden, jedoch nicht isomer zur Buttersäure sind:

Butansäuren nach der IUPAC-Nomenklatur
Name Butansäure 2-Methylbutansäure 3-Methylbutansäure 2-Ethylbutansäure
Andere Namen Buttersäure 2-Methylbuttersäure Isovaleriansäure 2-Ethylbuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer 107-92-6 116-53-0 503-74-2 88-09-5
PubChem 264 8314 10430 6915
Summenformel C4H8O2 C5H10O2 C6H12O2
Molare Masse 88,11 g·mol−1 102,13 g·mol−1 116,16 g·mol−1

Die 2-Methylbutansäure ist eine chirale Verbindung mit zwei Enantiomeren.

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Mai 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Isobuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Mai 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Carboxylic Acids and their Derivatives. Simple Carboxylic Acids Rule C-401. In: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Advanced Chemistry Development, Inc.,, abgerufen am 13. August 2020 (englisch).