Chinolinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Chinolinsäure
Allgemeines
Name Chinolinsäure
Andere Namen

Pyridin-2,3-dicarbonsäure

Summenformel C7H5NO4
CAS-Nummer 89-00-9
PubChem 1066
Kurzbeschreibung

kristallines gelbes Pulver,[1] lichtempfindlich[2]

Eigenschaften
Molare Masse 167,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 185–190 °C[1]

pKs-Wert
  • pKs1 (25 °C) = 2,41[3]
  • pKs2 (25 °C) = 5,05[3]
Löslichkeit

gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 304​‐​340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[7] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[8]

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[9] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.

Synthese von Nicotinsäure aus Chinolin

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Chinolinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Juni 2011.
  2. Quinolinic acid (santa cruz biotechnology).
  3. a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Datenblatt Chinolinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  6. U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
  7. Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
  8. Patentanmeldung US4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate. Angemeldet am 20. Februar 1981, veröffentlicht am 13. Dezember 1983, Anmelder: YAMAMOTO KAGAKU GOSEI KK, Erfinder: IKEGAMI, SEISHI; HATANO, YOSHIHIRO.
  9. Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.