Chlorameisensäure

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorameisensäure
Allgemeines
Name Chlorameisensäure
Andere Namen

Chlorkohlensäure

Summenformel CClHO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-73-0
PubChem 164602
Wikidata Q3492574
Eigenschaften
Molare Masse 80,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorameisensäure ist eine chemische Verbindung; sie ist das primäre Chlorid der Kohlensäure. Das entsprechende stabile Dichlorid ist als Phosgen bekannt.[2]

Die Verbindung ist nur in Form ihrer Ester bekannt, die bei Einwirkung des sekundären Chlorids der Kohlensäure, des Kohlenoxychlorids auf Alkoholen entstehen. Diese sind flüchtige, unangenehm riechende Flüssigkeiten, die mit Wasser in Alkohol, Kohlensäure und Salzsäure zerfallen und mit wasserfreiem Alkohol neutrale Kohlensäureester, mit Ammoniak Urethane bilden.[3] Die von Jean-Baptiste Dumas entdeckte Substanzklasse hat große präparative Bedeutung erlangt und wurde eingehend untersucht.[4] Chlorameisensäureester (z. B. Chlorameisensäurebenzylester) sind für Peptid-Synthesen von besonderer Bedeutung, da sie zur Einführung von N-Schutzgruppen verwendet werden.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 431 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Zeno.org: Chlorameisensäure – Zeno.org, abgerufen am 3. Januar 2018
  4. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4th Edition Supplement Carbonic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181144-7, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier: Chemie für Biologen. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-662-47784-7, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).