Quelltext der Seite Diethylcarbamazin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Diethylcarbamazine.svg|200px|Struktur von Diethylcarbamazin]]
| Suchfunktion    = C10H21N3O
| Freiname        = Diethylcarbamazin
| Andere Namen    =
* ''N'',''N''-Diethyl-4-methyl-1-piperazincarboxamid
* DEC
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O
| CAS             =
* {{CASRN|90-89-1}}
* {{CASRN|1642-54-2|Q27285812}} (Citrat)
| EG-Nummer       = 202-023-3
| ECHA-ID         = 100.001.840
| PubChem         = 3052
| ChemSpider      = 
| ATC-Code        = {{ATC|P02|CB02}}
| DrugBank        = DB00711
| Wirkstoffgruppe = [[Piperazin]]derivate
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver (Citrat)<ref name="vp">{{Vetpharm|90-89-1|Name=Diethylcarbamazin|Abruf=2012-08-11}}</ref>
| Molare Masse    = 199,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Schmelzpunkt    = 47–49 [[Grad Celsius|°C]];<ref name="roempp" /> 138&nbsp;°C (Citrat)<ref name="vp" />
| Siedepunkt      = 108,5–111&nbsp;°C (0,39 KPa)<ref name="roempp" />
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 7,7<ref name="roempp" />
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|D8765|Name=Diethylcarbamazine citrate salt|Abruf=2011-03-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|330}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|284|310}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
| ToxDaten        =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=240 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01400|Name=Diethylcarbamazin|Abruf=2019-06-30}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=180 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=660 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=1380 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Diethylcarbamazin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Piperazin]]derivate, die als [[Arzneistoff]] gegen [[Wurmerkrankung]]en (''[[Anthelminthikum]]'') eingesetzt wird. Diethylcarbamazin wird in der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] geführt.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Diethylcarbamazin wird von der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) zur Behandlung und zeitlich begrenzten Prophylaxe der [[Loiasis]] empfohlen. Darüber hinaus ist Diethylcarbamazin zur Behandlung der lymphatischen und okkulten [[Filariose]] geeignet.<ref name="WHO">{{cite book |title=WHO model prescribing information. Drugs used in parasitic diseases |publisher=World Health Organisation |location=Genf |edition=2 |chapter=Diethylcarbamazine |pages=117, 121–122 |url=http://apps.who.int/medicinedocs/pdf/h2922e/h2922e.pdf |format=PDF}}</ref>

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Eine schwere Vorerkrankung oder eine bestehende Schwangerschaft gelten als relative Kontraindikationen für die Anwendung von Diethylcarbamazin.<ref name="WHO" />

=== Nebenwirkungen ===
Zu den charakteristischen Nebenwirkungen zählen immunologische Störungen, wie die [[Mazzotti-Reaktion]]. Diese ist durch das Abtöten der Krankheitserreger und damit verbunden durch einen starken Anstieg toxischer Zerfallsprodukte bedingt. Kopfschmerzen, Fieber, Müdigkeit, Appetitlosigkeit, Ausschlag oder Asthmaanfälle können in diesem Zusammenhang auftreten. Diese Symptome treten innerhalb weniger Stunden auf und verschwinden nach etwa fünf Tagen. Eine mögliche [[Proteinurie]] ist meist vorübergehend.<ref name="WHO" />

== Pharmakologie ==
=== Pharmakodynamik ===
Diethylcarbamazin ist ein oral und parenteral verabreichbares [[Antiparasitikum]] mit Wirkung gegen [[Nematoden]] (z.&nbsp;B. bei [[Onchozerkose]]) und frühe Larvenstadien von [[Dirofilaria immitis]]. Diethylcarbamazin steht als [[Citrat]] zur oralen und intramuskulären Applikation zur Verfügung.<ref name="vp" /> Es wird heute aber durch [[Ivermectin]] abgelöst.

=== Pharmakokinetik ===
Nach oraler Verabreichung wird Diethylcarbamazin nahezu vollständig aufgenommen und verteilt sich außerhalb des [[Fettgewebe]]s. Seine [[Plasmahalbwertzeit]] beträgt etwa 6 bis 12 Stunden.<ref name="WHO" />

== Sonstige Informationen ==
Diethylcarbamazincitrat ist ein weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver, mit einem Schmelzpunkt von ca. 138&nbsp;°C. Es ist sehr gut wasserlöslich. Die Löslichkeit in Alkohol (1&nbsp;g in 35&nbsp;ml) ist nur gering.<ref name="vp" /> Es wurde zuerst im Jahr 1949 von der Firma [[American Cyanamid]] patentiert.<ref name="roempp" />

Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Diethylcarbamazin mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

In [[Indien]] und [[Volksrepublik China|China]] wird [[Speisesalz]] mit der Substanz angereichert.<ref>Patrick Lammie, Trevor Milner, Robin Houston: [http://www.who.int/bulletin/volumes/85/7/06-034108-ab/en/index.html ''Unfulfilled potential: using diethylcarbamazine-fortified salt to eliminate lymphatic filariasis''.] In: ''Bulletin der [[World Health Organization|WHO]]'', Volume 85(7), Juli 2007, S.&nbsp;501–568.</ref>

== Handelsnamen ==
* Banocide Forte, Carbilazine, Caricide, Cypip, Ethodryl, Filaribits, Hetrazan, Notézine, Spatonin

== Weblinks ==
* [http://whqlibdoc.who.int/hq/pre-wholis/FIL_EC_WP_83.22.pdf Diethylcarbamazin.] (PDF; 369&nbsp;kB) [[World Health Organization|WHO]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Anthelminthikum]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]