Diflufenican

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Strukturformel
Strukturformel von Diflufenican
Allgemeines
Name Diflufenican
Andere Namen
  • N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluormethyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid
  • 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
Summenformel C19H11F5N2O2
CAS-Nummer 83164-33-4
PubChem 91735
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 394,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161–162 °C[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 412
P: 273 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 52/53
S: 61
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nicotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet.[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.[8] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[9]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 83164-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. August 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Diflufenican, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 83164-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 20 in der Google-Buchsuche).
  8. Nufarm: Loreda-Produktinfo (PDF-Datei; 135 kB).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflufenican in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.