Diflufenican

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Strukturformel
Strukturformel von Diflufenican
Allgemeines
Name Diflufenican
Andere Namen
  • N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluormethyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid
  • 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
Summenformel C19H11F5N2O2
CAS-Nummer 83164-33-4
PubChem 91735
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 394,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161–162 °C[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 412
P: 273 [3]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nicotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet.[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.[6] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 83164-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. August 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Diflufenican, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
  4. Eintrag zu N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 20 in der Google-Buchsuche).
  6. Nufarm: Loreda-Produktinfo (PDF-Datei; 135 kB).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflufenican in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.