Digoxigenin

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Strukturformel
Strukturformel von Digoxigenin
Allgemeines
Name Digoxigenin
Andere Namen

(3β,5β,12β)-3,12,14-Trihydroxycard-20(22)-enolid

Summenformel C23H34O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
  • 1672-46-4
  • 207226-38-8 (Hydrat)
PubChem 15478
Wikidata Q420728
Eigenschaften
Molare Masse 390,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222 °C [2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (403 mg·l−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

3,545 mg·kg−1 (LD50Meer­schweincheni.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Digoxigenin (kurz DIG) ist ein Cardenolid (Steroid) aus den Blättern des roten Fingerhuts Digitalis purpurea und des wolligen Fingerhuts, Digitalis lanata. Es ist das Aglykon des Herzglykosids Digoxin.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Digoxigenin wird in der Molekularbiologie zur Markierung von DNA und RNA benutzt. Bei RNA-Sonden wird DIG üblicherweise an Uridintriphosphat (UTP) gekoppelt, da es für RNA spezifisch ist, bei DNA-Sonden an Desoxyuridintriphosphat (dUTP). Die Detektion erfolgt durch einen Anti-Digoxigenin-Antikörper, der mit einem Reporter-Enzym gekoppelt ist, das wiederum eine Farbreaktion auslöst. Digoxigenin wird nur in gebundenem Zustand erkannt (Hapten), sodass diese Methode sehr gut zur Sichtbarmachung von DNA (z. B. beim Southern Blot) oder RNA (z. B. beim Northern Blot oder in situ, also im Gewebe) geeignet ist. Im Rahmen der Kraftspektroskopie mit einem Rasterkraftmikroskop, einer optischen oder magnetischen Pinzette wird Digoxigenin verwendet, um DNA-Moleküle zu verankern. Dabei wird ebenfalls die spezifische Bindung an einen Anti-Digoxigenin-Antikörper ausgenutzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Digoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Digoxigenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1.