Diphacinon

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Strukturformel
Strukturformel von Diphacinon
Allgemeines
Name Diphacinon
Andere Namen
  • 2-(Diphenylacetyl)indan-1,3-dion
  • Diphacin
  • Diphenadion
  • Ramik
  • Dipaxin
Summenformel C23H16O3
CAS-Nummer
PubChem 6719
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 340,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,281 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

145–147 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​332
P: 264​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 28​‐​48/23/24/25
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

1,5 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandion-Derivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diphacinon kann aus Dimethylphthalat und 1,1-Diphenylaceton gewonnen werden.[5]

1,3-Indandion kann durch Reaktion mit 1,1-Diphenylaceton zu Diphacinon weiterverarbeitet werden.[6]

Herstellung von Diphacinon aus 1,3-Indandion

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diphacinon ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser aber löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[7] Er zersetzt sich bei Erhitzung vor Erreichen des Siedepunktes.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diphacinon ist ein Indandion-Derivat der zweiten Generation und wird zur Rattenbekämpfung (Rodentizid) oder zu Therapiezwecken als Gerinnungshemmer (zur Thromboseprophylaxe) eingesetzt.[8]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Diphacinon als Wirkstoff enthalten.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diphacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Diphacinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 82-66-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1 (Seite 268 in der Google-Buchsuche).
  6. Thomas A. Unger: "Pesticide Synthesis Handbook", Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 742 in der Google-Buchsuche).
  8. Vetpharm: Coumarinderivate.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.