Diskussion:Birch-Reduktion/Archiv

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Letzter Kommentar: vor 7 Jahren von Maxus96 in Abschnitt Sehr lange Diskussion
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Belege

Es fehlen Quellenangaben. --Nescius 17:22, 8. Aug. 2010 (CEST)

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Reaktionspfeile

Ohne übertrieben penibel wirken zu wollen, aber müssen nicht in den gezeigten Mechanismen, bei denen das Elektron angreift, Radikalpfeile benutzt werden?

--Thornfalko 17:46, 25. Sep. 2007 (CEST)

Und müsste in der zweiten Grafik nicht auch das Elektron an das Proton gehen statt andersrum? Ist nicht so wild, aber könnte man ja ändern. (nicht signierter Beitrag von 84.44.128.52 (Diskussion) 10:05, 27. Sep. 2010 (CEST))

Habe das korrigiert. Merkwürdig war das es im Bild eigentlich auch richtig war, nur in der 300px Vorschau wurde es falsch angezeigt. --Nescius 09:29, 11. Dez. 2010 (CET)
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Mechanismus

Bitte, soll jemand dan Englische Artikle lesen. Das soll übersetz werden.

Vielen Dank.

146.151.214.43 22:51, 10. Dez. 2010 (CET)

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Mechanismus; Das ist eine gute Idee

Ich habe ein Referenz eingefügt das alles erklaert. Es kommt aus dem Englishen Artikel.

Hezimmerman 22:03, 7. Jul. 2011 (CEST)

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Keine Hydrierung

Die Birch-Reduktion ist nur formal gesehen (wenn man den Unterschied zwischen Edukt und Produkt betrachtet) eine Hydrierung. Mit Hydrierung bezeichnet man jedoch den Sonderfall einer Reduktion, wenn das Reduktionsmittel elementarer Wasserstoff (ggfs. in Gegenwart eines Katalysators) ist. Dies ist bei der Birch-Reduktion nicht der Fall.

Ähnliches Beispiel: die Reduktion eines Aldehyds mit Natriumborhydrid oder mit Lithiumaluminiumhydrid zum primären Alkohol ist auch nur formal gesehen eine Hydrierung der C-O-Doppelbindung. Tatsächlich bezeichnet man diese Umsetzung aber nicht als Hydrierung, da kein elementarer Wasserstoff am Mechanismus beteiligt ist, sondern komplexierte Hydridionen und Protonen.

--Dschanz 14:37, 26. Mai 2006 (CEST)

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Sehr lange Diskussion

, für die immer wieder neue Überschriften eingebaut wurden, diese zum Archivieren entfernt. --Maxus96 (Diskussion) 20:04, 31. Aug. 2016 (CEST)

== Regioselektivität ==

Hallo,

ich habe im Brückner: Reaktionsmechanismen und auch in der englischsprachigen Version des Artikels nachgesehen und bei der Regioselektivität bei der Protonierung in meta/ortho/para-Stellung einen Fehler entdeckt (und verbessert, ist noch nicht gesichtet). Die Bilder zu den Übergangszuständen sollten hierbei wohl auch ersetzt werden; ev. aus der englischsprachigen Wiki übernommen werden. --FeuersWolf 11:44, 23. Jan. 2012 (CET)

==Regiselektivität mit Protonierung der Radikalion==

Arthur Birch immer behauptet dass die Protonierung war meta. Aber später würde es klar aus quantummekanik und experienteles emfindung dass das Protonierung war ortho.

--Hezimmerman 20:58, 30. Jan. 2012 (CET)

Die Protonierung an ortho- oder meta-Stelle führt zum gleichen Produkt! Wird ortho protoniert, findet die zweite Protonierung gegenüber (d.i. meta-Stellung) statt und umgekehrt. Und wird para protoniert, findet die zweite Protonierung ipso zum Substituenten statt und umgekehrt.

--FeuersWolf 15:54, 1. Feb. 2012 (CET)

Sorry, Ihr Diskussionbeitrag war für mich leider zu schwer verständlich; ich habe jetzt verstanden was sie meinen. Den Artikel habe ich an den von Ihnen bearbeiteten Stellen neu formuliert. So ehrenhaft die Mitarbeit bei wikipedia-Artikeln ist, ein gewisses Maß an deutschen Sprachkenntnissen sollte man schon vorweisen können, bevor man deutschsprachige Artikel bearbeitet...

--FeuersWolf 16:06, 1. Feb. 2012 (CET)

===Vielen Dank, FeuersWolf===

Du hast den Artikel ziemlich gut repariert. Und Du warst korrekt dass mein Deutsch ein bischen schlecht war. Es würde am besten wenn Du den Englischen Birch Artikel lesen würdest. Oder den 2011 Accounts of Chem Research Artikel von Zimmerman, oder den 1993 Artikel von Zimmerman and Wang. Wahrscheinlich ist die Sache nicht leicht zu erklären. Ursprünglich war den Artikel ausserordertlich schlecht; darum versuchte ich ein bischen to verbessern.

Etwas interestant ist dass ich die Jahre 1944-46 in Deutschland, als Amerikanische Soldat, verweilte. ich wundere mich wo in Deutschland Du bist. Ich bin in Wisconsin.

Am besten Wünschen, Dein

--Hezimmerman 23:28, 1. Feb. 2012 (CET)

=== Englischer Artikel ===

Den englischen Artikel habe ich gelesen und bin darüber (zusammen mit R. Brückner: Reaktionsmechanismen, 3.Auflage - auf den sich der ursprüngliche Autor bezieht) auf den Fehler im deutschen Artikel gestoßen. Ich denke der Abschnitt Stereoselektivität ist nun in Ordnung; zumindest nicht fehlerhaft. Ich komme aus Karlsruhe, Baden-Württemberg. Kleine Anmerkung zu einem "false friend": I wonder where you come from - Ich frage mich, woher Du kommst. "Ich wundere mich, woher Du kommst." is more like "I`m surprised where you come from" ;-)

Grüße --FeuersWolf 12:49, 2. Feb. 2012 (CET)

===Antwort===

Guten Tag, Feuer Wolf. Wie ich schon gesagt habe, komme ich aus Wisconsin (Universität Wisconsin in Madison). Und ich heisse wirklich Howard Zimmerman. Ich hatte die Fehler bemerkt weil ich die ursprüngliche Arbeit gemacht hatte (zuerst in 1961 und dann später in 1993 mit Freulein Patricia Wang (meine Studentin). Ich möchte sagen dass ich vielmal Karlruhe besucht habe, besonders als Professor Hans Musso da war.

--Hezimmerman 16:58, 2. Feb. 2012 (CET)

=== Nochmalige Verbesserung ===

Ich habe nochmal nach Hezimmermans Änderungen Formulierungen ändern müssen, da diese falsch und daher unverständlich waren. Ich habe außerdem den Einzelnachweis "H. E. Zimmerman, P. A. Wang, Regioselectivity of the Birch Reduction, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2205-2216" aus dem Abschnitt "Literatur" gelöscht, da dies eben ein Einzelnachweis ist und unter diesen auch aufgeführt ist. Stattdessen habe ich die ursprünglich bei diesem Artikel angegebene Literatur (Brückner) wieder dort aufgenommen und um ein weiteres Standardlehrbuch (auf das sich auch meine Bearbeitungen des Artikels beziehem) erweitert.

@Hezimmerman: Bitte bearbeite keine Artikel, wenn Du nich ausreichend Deutsch kannst. (nicht signierter Beitrag von FeuersWolf (Diskussion | Beiträge) 14:28, 3. Feb. 2012 (CET))

Mag ja alles stimmen, aber vor einer Änderung im Artikeltext sollte man da u.U. den Ausgang der Diskussion abwarten
Bitte unterlasse Hinweise an User @ deren Deutschkenntnisse auf Artikelseiten. Könnte persönlich genommen werden.... --Pm 14:32, 3. Feb. 2012 (CET)
Sorry, der öffentliche Sprachhinweis soll nicht wieder vorkommen. Dennoch ist es der Artikelqualität nicht zuträglich, wenn falsche Sprache ihn unverständlich macht.
Für mich macht es auch nach wie vor keinen Sinn, einen Einzelnachweis für einen speziellen Sachverhalt, der unter diesen schon aufgeführt ist, als (Übersichts)literatur für ein Thema anzugeben. Die von mir angegebenen Bücher sind Standardwerke und auf sie wurde sich schon in früheren Versionen des Artikels bezogen. Wieso wurden diese Angaben gelöscht?--FeuersWolf 14:39, 3. Feb. 2012 (CET)
Nutze bei Deinen Edits in Artikel die Zusammenfassungszeile, damit sichtende User gleich wissen, weshalb Du irgendeine Änderungen vorgenommen hast, dann läufst Du nicht Gefahr, dass etwas revertiert wird. --Pm 14:43, 3. Feb. 2012 (CET)
habe Deine Änderung wieder eingestellt und hoffe, dass Fachkräfte Deine Edits überprüfen.--Pm 14:47, 3. Feb. 2012 (CET)
Ok danke, sorry, ich wusste noch nicht, dass das so geht. Danke für den Hinweis!--FeuersWolf 14:48, 3. Feb. 2012 (CET)
===Gut Deutsch und Falsch Chemie ODER Korrekt Chemie ===

Der Feuers Wolf: Vielleicht haben Sie die Deutsche verbessert, aber Sie haben den Artikel in error gesetzt. Der Englische Wikipedia-Artikel ist richtig und das deutsche jetz hat Fehler. Der Beweis für Ortho Protonierung des Radikalanions ist fest etabliert. Auslöschung von 1961 und 1993 Artikel nur verschleiert die Beweise. Diese Beweise ist sowohl Theoretical und Experimental. Es gibt auch ein 2011 Accounts of Chemical Research Artikel mit dem gleichen Ergebnis. Was für ein Unsinn haben Sie im Kopf haben. --Hezimmerman 16:19, 3. Feb. 2012 (CET)

Ich habe die Artikel nicht "ausgelöscht". Sie sind mit den entsprechenden Fußnoten versehen unter dem Abschnitt "Einzelnachweise". Dort gehören nämlich Nachweise für spezielle Einzelaussagen eines Artikels hin. Zu Literatur gehören umfassende Übersichten zum gesamten Themenkomplex des Artikels - und nicht wie von Ihnen vorgenommen ein Verweis auf einen (richtigen) Befund bezüglich eines Einzelphänomens. Das hilft dem interessierten Leser, der in die Materie des gesamten Artikels einstigen will, nämlich nicht weiter! Bevor Sie persönlich werden, sollten Sie mal in Ruhe lesen...
--FeuersWolf 23:16, 3. Feb. 2012 (CET)
=== Gutes Deutsch entscheidet, ob richtig verstanden wird ===

Meine Korrektur des Deutschen Artikels in der Sprache macht keinen Fehler in der Sache. Inhaltlich stimmten meine Formulierungen absolut mit den Inhalten des englischen Artikels überein. Der Abschnitt war nicht fehlerhaft. Die Editierung, die Sie vorgenommen haben, fügt in den ursprünglichen Satz

"wie etwa Hydroxy- oder Ethergruppen nach A. Birch Auffassung in meta-Position zum Substituenten statt."

das Wort "qualitativ" ein. Das ist hier aber überflüssig, ergibt meiner Auffassung nach wenig Sinn und ändert nichts an der inhaltlichen Aussage des Satzes. Desweiteren haben Sie den Satz

"Inzwischen legen quantenmechanische Untersuchungen eine anfängliche Protonierung..."

zu

"Seitdem legen quantenmechanische Untersuchungen und Experiment eine anfängliche Protonierung in ortho-Position nahe."

"Seitdem" ergibt hier im Deutschen keinen Sinn."Seitdem" setzt voraus, dass vorher ein Ereignis in der Vergangenheit erwähnt wurde - wurde es aber nicht. Daher "Inzwischen". Warum Sie wiederholt auf der Formulierung "quantenmechanische Untersuchungen und Experiment" (entweder "und Experimente" oder "ein Experiment" - wobei letzteres unwahrscheinlich sein dürfte) bestehen, ist für mich nicht nachvollziehbar. Untersuchungen bedeuten Experimente und deren Auswertung. Wenn es Ihnen besser gefällt, kann es in "quantenmechanische Experimente" o.ä. geändert werden. Aber die bisherige Formulierung klingt für mich redundant.

Diese sprachlichen Feinheiten ändern aber rein gar nichts an der Aussage des Satzes (Protonierung findet in ortho-Stellung statt). Dass diese so stattfindet, steht auch für mich außer Frage und wurde durch meine Korrektur des Deutschen auch nie zweifelhaft dargestellt.

Ich schlage nun vor, dass der Abschnitt wie folgt geändert wird:

"So findet die erste Protonierung der Birch-Reduktion bei Elektronendonatoren als Substituenten (Substituenten mit einem positiven M-Effekt und/oder I-Effekt) wie etwa Hydroxy- oder Ethergruppen nach A. Birch's qualitative Auffassung in meta-Position zum Substituenten statt. Seitdem legen quantenmechanische Untersuchungen und Experiment eine anfängliche Protonierung in ortho-Position nahe. Beide Varianten führen aber zum gleichen Produkt."

geändert wird zu

"So findet die erste Protonierung der Birch-Reduktion bei Elektronendonatoren als Substituenten (Substituenten mit einem positiven M-Effekt und/oder I-Effekt wie etwa Hydroxy- oder Ethergruppen) in ortho-Position zum Substituenten statt. A.Birch ging noch von einer Erstprotonierung in meta-Position zum Substituenten aus (die zum gleichen Produkt führen würde), wurde aber inzwischen durch quantenmechanische Untersuchungen in dieser Auffassung widerlegt."

--FeuersWolf 23:08, 3. Feb. 2012 (CET)

==Lieber FeuersWolf, du arbeitet sehr spät; hier ist es 20 Minuten nach fünf Uhr==

Für mich ist es am meinstens wichtig zu bestätigen (1) dass die Meinung von Birch was qualitativ. (2) dass die 1993 Publication war später, (3) dass die 1993 Arbeit war Experimental und quantenmechanische. Hoffentlich ist das nicht ein Problem. Ich Möchte auch bestätigen dass es gibt ein 2011 Accounts of Chemical Research Artikel das auch helfen hilft.

Verzeihung für den schlecte Deutsch.

Am besten grüssen, Dein Howard --Hezimmerman 00:36, 4. Feb. 2012 (CET)

--Hezimmerman 00:36, 4. Feb. 2012 (CET)

==Some Material from that 1993 Publication and also in the more recent Accounts of Chemical Research Article==

Dear FeuersWolf, I hope you wil excuse my using English here but there are some points which have not been clear. Thus A. J. Birch used a silly qualitative argument for his Meta choice. He said that since ortho-para directors give high electron density in these position, the new electron would go meta. But even the 1961 Hückel calculations showed the Ortho site of the radical anion to be most electron rich. The 1993 paper and an earlier communication reported an Experiment for the Anisole case and also for other examples. This Experiment established the site of the first protonation experimentally; itis a fact and accepted in the chemistry world. The same 1993 paper provided ab initio sophisticated Gaussian computations which were considerably better than the 1961 Hückel ones, but they again led to the Ortho high electron density for several examples including anisole. The 2011 Accounts of Chemical Research article is on the web as ASAP but Ken Houk notes that it could be cited. Finally the English Wikipedia article describes the situation including the Experiment and Theoretical Analysis as well as the long history. This includes A. J. Birch ignoring the evidence including one of his own collaborative papers suggesting this his original view was wrong.

I hope that your English is better than my Germsan.

With very best regards, Howard

--Hezimmerman 00:54, 4. Feb. 2012 (CET)

== No doubt ==

I have no doubt about the correctness of your points; i`ve never had such. I think you had not properly understood the German and therefore you thought, it would not be right. But i promise you, the content was absolutely the same as in the english article. Of course the wording was (much) different.

We have to decide, which things we should tell people in this article. If you go to wikipedia, I think you want to get an overview of a topic. The things we are talking about are maybe very special - but i guess therefore we have the "Einzelnachweise". So if someone wants to get deeper into the topic, he will read these articles (you have mentioned).

Have you read my suggestion for the chapter "Reaktion an Benzolderivaten"?

You said: "(1) dass die Meinung von Birch was qualitativ."

This should be clear with "A.Birch ging noch aufgrund qualitativer Überlegungen (maybe we should write in that) von einer Erstprotonierung in meta-Position zum Substituenten aus..."

"(2) dass die 1993 Publication war später"

"wurde aber inzwischen durch quantenmechanische Untersuchungen in dieser Auffassung widerlegt." The "inzwischen" is important for your point. Maybe one should put the reference (publication 1993) exactly to this word and not at the end of the chapter, so its more comprehensible.

"(3) dass die 1993 Arbeit war Experimental und quantenmechanische"

I see your point. Again: The "quantenmechanische Untersuchungen" includes the experiments and theoretical work. I don´t know how to say it in a better way in German. "Quantenmechanische Überlegungen und Experimente" is also ok; i think it sounds not so well.

Summing up: There is no controversy about the content, but about the way to tell the content in German. But i have to admit, that German sometimes is very tricky - you change one word and a sentence may become very strange.

"I hope that your English is better than my Germsan"

I tried...

Best regards,

Wolfi

--FeuersWolf 09:32, 4. Feb. 2012 (CET)

==Your Comments and Suggestions; Deine Vorschläge==

Lieber Wolfi,

(1) Deinen Vorschlag: die Meinung von Birch was qualitativ. A.Birch ging noch aufgrund qualitativer Überlegungen von einer Erstprotonierung in meta-Position zum Substituenten aus.. usw

oder

"A.Birch ging noch aufgrund qualitativer Überlegungen von einer Erstprotonierung in meta-Position zum Substituenten aus..." ist auch eine gute Idee.

(2) If there is no equivalent in German to English "subsequently" and then if "inzwischen" implies "later" the "inzwischen" could remain. I had been concerned that "inzwischen" meant "meanwhile" and implied at the same time.

(3) Wolfi, I guess I don't see how "Quantenmechanische Untersuchungen" would suggest Laboratory Experiments. Actually "Laboratory" would be odd in this. But your suggestion of "Quantenmechanische Überlegungen und Experimente" seems good.

Actually, I wonder if in German there is no way to tell whether someone doing computational work really did laboratory work as well. But to the extent that people like me read the German Wikipedia, it helps to clarify whether a computer is used or an Experiment in a hood with glassware is used.

Wolfi, if you can fix this up, that would be nice. I would hope that you would not object if later I were to change just a word or two with the idea that it would be acceptable to you who could change it back.

Mit herzliches Grüssen und vielen Dank,

Howard --Hezimmerman 21:50, 4. Feb. 2012 (CET)

==Your Comments and Suggestions; Deine Vorschläge==

Lieber Wolfi,

(1) Deinen Vorschlag: die Meinung von Birch was qualitativ. A.Birch ging noch aufgrund qualitativer Überlegungen von einer Erstprotonierung in meta-Position zum Substituenten aus.. usw

oder

"A.Birch ging noch aufgrund qualitativer Überlegungen von einer Erstprotonierung in meta-Position zum Substituenten aus..." ist auch eine gute Idee.

(2) If there is no equivalent in German to English "subsequently" and then if "inzwischen" implies "later" the "inzwischen" could remain. I had been concerned that "inzwischen" meant "meanwhile" and implied at the same time.

(3) Wolfi, I guess I don't see how "Quantenmechanische Untersuchungen" would suggest Laboratory Experiments. Actually "Laboratory" would be odd in this. But your suggestion of "Quantenmechanische Überlegungen und Experimente" seems good.

Actually, I wonder if in German there is no way to tell whether someone doing computational work really did laboratory work as well. But to the extent that people like me read the German Wikipedia, it helps to clarify whether a computer is used or an Experiment in a hood with glassware is used.

Wolfi, if you can fix this up, that would be nice. I would hope that you would not object if later I were to change just a word or two with the idea that it would be acceptable to you who could change it back.

Mit herzliches Grüssen und vielen Dank,

Howard --Hezimmerman 21:50, 4. Feb. 2012 (CET)

Somehow this was mispaced. thus I'm repeating it.

Howard --Hezimmerman 22:02, 4. Feb. 2012 (CET)




FeuersWolf, Many thanks for your reply.

(1) aufgrund qualitativer Überlegungen sounds pretty good. (2) inzwischen seems to mean meanwhile which is not correct. "später" is clear. If this is not good German, perhaps there is another word for later or subsequently.A. J. Birch's initial suggestion of Ortho was very early, decades before the Meta evidence. But Birch did persist in his argument. (3) "quantenmechanische Untersuchungen" includes the experiments and theoretical work is not correct. Quantummechanical work is done with a computer while the Experiments were done in the laboratory (flasks, chemicals, NMR, etc). Does "Experiment" need to be "Laboratory Experiment" or something similar? It is of interest that A. J. Birch had argued at one point that an Experiment to differentiate between Ortho and Meta was very unlikely. Thus he was proved wrong.

FeuersWolf, I'm helped by Germans being good in English. My everyday German is not so bad but for scientific things it is not that perfect. And there are ideomatic meaning which I can miss.

In any case, I do appreciate your help.

Very best regards,

Howard --Hezimmerman 16:16, 4. Feb. 2012 (CET)


ad (2): Sorry, I don`t get your point. For me "inzwischen" is, "in earlier times Birch thought x, but today he is proved wrong, because it is like y" = "Birch thought x. Inzwischen Birchs opinion is proved wrong, because it is like y."

You can`t use "später" here. Then you have to say in the sentence before "Zur Zeit von A.Birchs Arbeit, dachte er x" or something like that. For me this isn`t necessary... but if you insist, we could change it. Maybe to "heute he is proved wrong"


ad (3): Ok, I understand. I try to explain: The "Experiment" is only in the laboratory. The "theoretische Arbeit" is thinking, working/ simulating/ calculating with computers (maybe after/before/while an experiment). I thought one could subsume the "Experiment" an the "theoretische Arbeit" under the "quantenmechanische Untersuchungen" - but I see, you can`t make "quantenmechanische Experimente". So maybe "Experimente sowie quantenmechanische Überlegeungen"? But thats a little bit strange, ich überlege nicht quantenmechanisch... or "Experimente sowie theoretische Arbeiten/Überlegungen auf dem Gebiet der Quantenmechanik" is longer, but that should be correct.

What do you think about these suggestions? Tell me, and then I write the chapter again, mention it here at the diskussion and you can tell, whether something isn`t ok.


Very best regards, Wolfi --FeuersWolf 18:50, 4. Feb. 2012 (CET)

== complicated==

Lieber Howard,

Ok, I try to write it in an acceptable way. You`re right: In my dictionary one translation of "Meanwhile" is "inzwischen" too; but it depends on the context.

If I say: "Birch forscht. Inzwischen isst sein Kollege zu Mittag." inzwischen means the same as "zwischenzeitlich" = "at the same time" or "meanwhile". In our article this meaning would be wrong.
But: "1944 beschrieb Birch die Birch-Reduktion. Inzwischen hat man anderes herausgefunden" means "1944 beschrieb Birch die Birch Reduktion. Im Zeitraum danach (bis heute) hat man anderes herausgefunden." like "subsequently". You see the difference? This is ment in our article. There is also a little bit of "but" like an antagonism in "inzwischen".... maybe after finishing the Birch-article we should write an article about the idiomatic aspects of english and german words....

Maybe to avoide misunderstandings we could change it in "Heutzutage ist seine Auffassung durch Experimente und theoertische Arbeiten auf dem Gebiet der Quantenmechanik widerlegt und eine Ersprotonierung in ortho-Stellung konnte bewiesen werden."

I´m going to mention the chapter here later.

Viele Grüße, Wolfi



"Actually, I wonder if in German there is no way to tell whether someone doing computational work really did laboratory work as well. But to the extent that people like me read the German Wikipedia, it helps to clarify whether a computer is used or an Experiment in a hood with glassware is used."
Of course there are words. Maybe I explained it in a bad way.
"Ich mache ein Experiment." = "I do an experiment (in the laboratory with a hood of glassware)".
"Ich nehme Untersuchungen vor." = "I do experiments (in the laboratory with a hood of glassware) and interpret them and/or read articles and/or interview people and/or do theoretical work and/or do computional word...".
Its again a context thing. If I say "the policeman untersucht the site of crime" he isn`t doing any experiments of course.
And "Ich mache theoertische Arbeiten" is without any experiments, only thinking in my room with a cup of coffee.

--FeuersWolf 12:30, 5. Feb. 2012 (CET)


== Vorschlag für überarbeiteten Abschnitt "Reaktion an Benzolderivaten" ==
== Reaktion an Benzolderivaten ==

Substituenten am aromatischen Ring beeinflussen die Regioselektivität der Erstprotonierung am radikal-anionischen Ring. Sie ist abhängig davon, ob es sich um einen Elektronenakzeptorsubstituenten (Substituent mit einem negativem I-Effekt) oder einen Elektronendonorsubstituenten (Substituent mit einem positiven M-Effekt und/oder positiven I-Effekt) handelt. A. Birch selbst ging aufgrund qualitativer Überlegungen bei Donorsubstituenten (wie etwa Hydroxy- oder Ethergruppen) von einer Erstprotonierung in meta-Position zum Substituenten aus. Heutzutage ist diese seine Auffassung jedoch sowohl durch theoretische Arbeiten auf dem Gebiet der Quantenmechanik[1][2] als auch durch Experimente[3] widerlegt und eine Erstprotonierung in ortho-Position erwiesen.

Ist dagegen ein Akzeptorsubstituent am Aromaten, so findet die erste Protonierung in para-Stellung oder ipso zum Substituenten statt. Verantwortlich hierfür sind jeweils größere Stabilitäten der Übergangszustände.


What do you think about that? Please take care, whether the references are at the correct words. Is there a reference which we could add to show the (wrong) opinion of Birch?
"A. Birch selbst ging aufgrund qualitativer Überlegungen -Referenz- bei Donorsubstituenten..."


Now, don`t hesitate to criticize; we have diskussed so much, i think one disput more or less doesn`t make any difference anymore ;-)

Best regards, Wolfi

  1. Name=Tetra61>"Orientation in Metal Ammonia Reductions," Zimmerman, H. E, Tetrahedron, 1961, 16, 169-176.
  2. "Base-Catalyzed Rearrangements," Chapter 6 of "Molecular Rearrangements," Zimmerman, H. E., Ed. P. DeMayo, Interscience, 345-406, New York, 1963.
  3. H. E. Zimmerman, P. A. Wang, Regioselectivity of the Birch Reduction, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2205-2216

--FeuersWolf 09:19, 6. Feb. 2012 (CET)

==Lieber Wolfi==

Das sieht sehr gut aus; das heisst was du oben schrieben hast. Yes, it does look good. (I hope I haven't over-written any of your writing in putting mine in. But I did look at it before doing my own typing. I don't think I have."

Your placement of the references is correct.

Hier ist ein Birch Referenz worin er clar meta-reaktivität behauptet. Wahrscheinlich sollten wir das benutzen wie du vorgeschlagt hast. "REACTION MECHANISMS IN REDUCTIONS BY METAL-AMMONIA SOLUTIONS, Birch, A. J.; Nasipuri, D. Tetrahedron 1959, 148-153.

Apologies for my mixed German-English commentary.

Wolfi, I don't see anything to criticize.

Am besten Grüssen,

Howard

--Hezimmerman 17:25, 6. Feb. 2012 (CET)


ok, done. Das war eine schwere Geburt. I don`t know, whether you know this proverb.

Beste Grüße, Wolfi --FeuersWolf 19:21, 6. Feb. 2012 (CET)

==Sieht sehr gut aus, Wolfi==

While I don't know the proverb, I can guess the meaning. I think we both have worked hard on the article. It looks very nice now.

Am besten Grüssen aus Madison

Howard

--Hezimmerman 20:22, 6. Feb. 2012 (CET)

==One Very Minor Item; my Oversight probably==

Wolfi, Reference 8 to the 1993 article is correct (dealing with Experiment) and References 6,7 are correct also (dealing with the very early 1961 usw. Quantum Calculations).

But Reference 8 should be added to the 6,7 group as well since it was the 1993 article which did the really modern Gaussian computations.

Thus the 1993 publication contained Both the Modern Quantum Mechanical work and also the critical Lab Experiment.

Verzeihung dass ich dies nicht früher bemerkt habe.

Am besten Grüssem

Howard --Hezimmerman 22:17, 6. Feb. 2012 (CET)

(WARUM HAB IHR FÜR JEDE ANTWORT EINE NEUE ÜBERSCHRIFT EINGEFÜGT?!? ;-))

Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: --Maxus96 (Diskussion) 20:04, 31. Aug. 2016 (CEST)