Diskussion:Fehling-Probe

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Letzter Kommentar: vor 2 Jahren von Michael.b.richter in Abschnitt Reaktionsgleichung zur Komplexbildung des Tartrats
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So ich hab mich da nochmal schlau gemacht zum Thema nUterscheidung möglich oder nicht ketone und aldehyde lassen sich nur dann ineinander umwandeln und somit mit fehling tollens und co nicht unterscheiden wenn sie in alkalischem milieu als dienol vorliegen MFG ps ansonsten ist die unterscheidung ketone aledhyde durch fehling möglich


Um da noch mal drauf einzugehen Ketone und Aldehyde können weder durch FEHLING noch durch die das TOLLENS Reagenz unterschieden werden. Beide Nachweise finden im alkalischen Milieu statt und daher existiert für beide die Keto Enol Tautomerie. Deshalb nehmt das raus!

Du meinst also, dass sich ein Keton, wie etwa Aceton, mittels Tautomerie in einen Aldehyd , hier also Propanal, umlagern kann? --FK1954 16:28, 28. Jan. 2009 (CET)Beantworten

"Der Nachweis erlaubt folglich eine Unterscheidung zwischen Alkanon und Alkanal." Und was ist mit der Keto-Enol-Tautomerie? Durchaus können "Ketone" durch Fehling oxidiert werden!

Richtig. Ich habe aber noch mal hinzugefügt, dass dies nur im alkalischen Medium der Fall ist. Da aber das Tartrat mit Natronlauge gelöst wird (Fehling'sche Lösung II), ist dies eigentlich logisch, aber trotzdem erwähnenswert. Bei Ketonen, die diese Tautomerie nicht eingehen können, fällt die Fehling-Probe jedoch negativ aus, da sie nicht zur Säure oxidiert werden können. Gruß --ChrisGH 15:44, 26. Jan. 2007 (CET)Beantworten

Ich habe heute die Fehling-Probe mit Aceton durchgeführt und eigentlich kann das Aceton keine Tautomerie eingehen. Die Probe war aber trotzdem positiv. Wie passt das zusammen? Gruß Josef L, 9. Januar 2008

Hallo Josef! Habe die Probe aus Neugier auch mal mit Aceton machen lassen. War aber wie erwartet negativ. Haste wohl was falsch gemacht (aber wie?) oder unsauber gearbeitet. Vielleicht sind auch die verwendeten Fehlingschen Lösungen unsauber. Mach doch mal einen positiven Test mit Glucose und einen ohne nachzuweisendes Reagenz. Dann noch mal mit Aceton und nimm auch mal ein anderes (z.B. MEK) und dann vergleich die Resultate mal. Gruß --ChrisGH 09:31, 10. Jan. 2008 (CET)Beantworten

Nach der Reduktion der Kupfer II Ionen entsteht doch gelbes wasserhaltiges Cu2O (I) oder? welches dann später in das ziegelrote Cu2O übergeht. Hier im Artikel steht, dass gelbes CuOH entsteht! (Quelle: Jander Blasius, Lehrbuch der analytischen und präperativen anorganischen Chemie, 14 Auflage 1995) Gruß, Andreas

Da steht, dass es zuerst zum Hydroxid reagiert, sich dann aber zum Oxid "umlagert". Es liegen sicherlich neben Cu-Ionen auch Hydroxidionen vor, es sei aber auch gesagt, dass Cu(OH)2 nicht zu reduzieren vermag. Deswegen auch die Komplexierung mit dem Tartrat. Keine Ahnung ob das CuOH auch schon gelb ist, aber das ist so nicht in wässriger Lösung stabil, deswegen wird es sich sofort in das Cu2O (Hydrat) umwandeln. Ob diese Reaktion jetzt wirklich über das Hydroxid zum Cu2O (Hydrat, gelb) verläuft, habe ich auch nicht untersucht. Finde ich jetzt nicht wirklich allzu relevant. Relevant ist, dass am Ende das gelbe und danach ziegelrote Cu(I)oxid übergeht. Da wird dir dein Prof schon nicht den Kopf abreißen ;-) Gruß --ChrisGH 08:58, 12. Jan. 2008 (CET)Beantworten

Ketone ohne weitere funktionelle Gruppen werden nicht oxidiert, alpha-Hydroxyketone aber schon; Reduktionsmittel ist das Endiolation, das in alkalischer Lösung entsteht. Eine Umlagerungsmöglichkeit zu einem Aldehyd braucht nicht vorhanden zu sein; auch Acetoin und Benzoin sind Fehling-positiv.

Kupfertartrat-Komplex[Quelltext bearbeiten]

Die Abbildung des Kupfertartratkomplexes erscheint mir falsch. Statt über die Carbnyl-Sauerstoffe der Säure-Gruppen einen Siebenring zu bilden, wird das Kupfer-Ion an die Alkohol-Gruppen koordiniert, sodass ein Fünfring (welcher engergetisch günstiger und somit stabiler ist) entsteht (So auch mein Professor im Kolloqium über diesen Versuch). -- 84.58.54.192 10:34, 8. Jan. 2011 (CET)Beantworten

Ich habe das Bildchen getauscht. Nun ein Fünfring, wie es im Holleman Wiberg dargestellt ist. Grüsse, --Roland.chem 11:55, 8. Jan. 2011 (CET)Beantworten

Kupfertartrat-Komplex - neue Erkenntnisse[Quelltext bearbeiten]

Ich wollte nun mal einen Hinweis hinterlassen, dass zur Fehling-Lösung neue Erkenntnisse gewonnen wurden. Die Struktur, die in allen Lehrbüchern (Howi, Riedel etc. ) steht und auch hier abgebildet ist, ist falsch. Der tatsächliche Komplex, der da ensteht, ist hier zu finden: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejic.201600168/full. Hier noch ein Link zur Arbeitsgruppe: http://www.cup.uni-muenchen.de/ac/kluefers/homepage/index.html Vielleicht gibt es jemanden, der schon öfter Wikipedia-Artikel geschrieben hat und diese Neuerungen übernehmen kann. Danke! (nicht signierter Beitrag von 46.244.176.152 (Diskussion) 21:53, 2. Nov. 2016 (CET))Beantworten

Einsatz in der Schule[Quelltext bearbeiten]

Gibt es zu dem Satz zur Verwendung in der Schule (bzw. deren Vermeidung) eine Quelle - z.B. eine Empfehlung der RISU? Meine Erfahrung ist, dass der Versuch in den Schulen noch sehr weit verbreitet ist und gerne verwendet wird, da er gut funktioniert... (nicht signierter Beitrag von 2A01:C22:343D:BF00:E52F:DA49:2BE4:4ECF (Diskussion) 16:58, 29. Mai 2021 (CEST))Beantworten

Reaktionsgleichung zur Komplexbildung des Tartrats[Quelltext bearbeiten]

Die Schreibweise der Komplexe scheint mir hier nicht sinnvoll, warum steht das Tartrat auf der Eduktseite der Reaktionsgleichung in [eckigen] Klammern? Das ist ja nun immerhin kein Komplex, außerdem ist es nicht geladen, da es ja erst deprotoniert werden soll. Außerdem ist auf der Produktseite der Komplex vierfach negativ geladen, obwohl er neutral sein müsste. Vielleicht kann ja noch jemand zweites drübergucken und den Fehler beheben. (nicht signierter Beitrag von Michael.b.richter (Diskussion | Beiträge) 02:22, 16. Feb. 2022 (CET))Beantworten