Diskussion:Pyridiniumverbindungen
Widerspruch bei Pyridiniumverbindungen[Quelltext bearbeiten]
Von Benutzer Diskussion:Jü hierher übertragen. --JWBE (Diskussion) 19:08, 4. Sep. 2021 (CEST)
Hallo Jü, bei den Pyridiniumverbindungen bin ich auf einen Widerspruch gestoßen. In der Einleitung wird u.a. ausgesagt: "Pyridiniumverbindungen sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom des Pyridin-Rings quaternisiert ist. Sie gehören damit zu den quartären Ammoniumverbindungen". Nach meiner Beobachtung gibt es mindestens zwei Untergruppen, die auch in den Kapiteln dargestellt werden.
- Beginnt R mit einem Kohlenstoffatom, so ist das eine quartäre Ammoniumverbindung.
- Ist R jedoch H, so ist das eine tertäre Ammoniumverbindung, z.B. en:Pyridinium chloride.
Noch delikater sind die N-Oxid-Verbindungen. Würde man nur die Kohlenstoffumgebung als Maßstab setzen, wären sie nur tertiär. Würde man dem Sauerstoff den gleichen Rang wie Kohlenstoff einräumen, wären sie quartär.
- Methylammoniumchlorid ist demnach eine primäre organische Ammoniumverbindung.
- Dimethylammoniumchlorid ist eine sekundäre organische Ammoniumverbindung.
- Trimethylammoniumchlorid ist eine tertiäre organische Ammoniumverbindung. Analogon: Pyridiniumchlorochromat
- Tetramethylammoniumchlorid ist eine quartäre organische Ammoniumverbindung. Analogon: 1-Methylnicotinamid
Den Eindruck, dass Pyridiniumverbindungen nur quartäre Ammoniumverbindungen seien, mag ich nicht teilen. Ich denke, dass man die Unterschiede herausarbeiten sollte und den Gesamttext entsprechend anpasst. Viele Sonntagsgrüße --JWBE (Diskussion) 11:50, 29. Aug. 2021 (CEST)
- Moin, moin, JWBE, vielen Dank für Deine Hinweise. Ich könnte mir noch eine andere Lösung vorstellen. Wie wäre es, wenn wir ganz am Anfang "QUARTERNISIERT" durch „positiv geladen“ ersetzen? Dann wäre doch alles wieder stimmig, oder? MfG --Jü (Diskussion) 17:22, 29. Aug. 2021 (CEST)
- Hallo Jü, das ist schon mal ein guter Anfang. "zu den quartären Ammoniumverbindungen" müsste man m.E. auch noch abändern. Dann hielte ich es für sinnvoll, die Begriffe "tertiäre Ammoniumverbindung" und "quartäre Ammoniumverbindung" im Text an passenden Stellen unterzubringen. VG --JWBE (Diskussion) 18:58, 29. Aug. 2021 (CEST)
- Hey, Mabschaaf hat mich auf diese Diskussion hingewiesen, da wir bei einem meiner Artikel drüber geredet haben, ob die Kategorie:Aminoxid bei pyridinischen N-oxiden zutreffend ist oder nicht. Meiner Meinung nach sind die Einteilungen "tertiäre-" und "quartärnere Ammoniumverbindungen" bei Pyridinen gar nicht anzuwenden. Jedenfalls habe ich immer gedacht, dass diese Begriffe für Stoffe mit sp³-hybridisertem Stickstoffatom reserviert sind. Weil das Stickstoffatom im Pyridin und auch in Pyridiniumverbindungen sp²-hybridisiert ist, sind diese Begriffe hier nicht anzuwenden. Daher hatte Mabschaaf bereits eine eigene Kategorie:Pyridin-N-oxid angelegt. Was die Definition der Pyridiniumverbindungen angeht bin ich ehrlicherweise auch etwas überfragt; so genau habe ich da auch nicht drüber nachgedacht. Ich würde aber JWBE beipflichten in dem Punkt, dass "positiv geladen" eher zutreffend ist. Ich persönlich würde behaupten, dass pyridinische N-oxide und Pyridiniumverbindungen zwei verschiedene Dinge sind und demnach auch zwei Kategorien hierfür benutzt werden sollten, wobei das jetzt nicht durch Literatur oder so begründet ist. Am Stickstoffatom protonierte oder mit Kohlenstoffverbindungen substituierte Pyridine gehören sicherlich zu den Pyridiniumverbindungen; bei Stoffen in denen dort ein anderes Element als C, H, O gebunden ist bin ich mir nicht sicher wie diese zu kategorisieren wären.--Kreuz Elf (Diskussion) 22:03, 29. Aug. 2021 (CEST)
- Ein weiteres interessantes Beispiel ist Eschenmosersalz. Es wird als Quartäre Ammoniumverbindung eingeteilt, ist wie die obigen Beispiele sp²-hybridisiert, entspräche z.B. en:Methylpyridinium. Hier ist offenbar ausschlaggebend, insgesamt vier Bindungen vom N zu C-Atomen zu haben, egal ob einfach oder doppelt. --JWBE (Diskussion) 17:00, 30. Aug. 2021 (CEST)
- Guter Einwand, wobei ich mir trotzdem nicht so sicher bin ob die Einteilung als quartäre Ammoniumverbindung da überhaupt gerechtfertigt ist. Das Eschenmosersalz ist doch eine Iminiumverbindung (Im Breitmaier auf S. 325 auch als "Imonium" bezeichnet) und damit kein Derivat eines Amins sondern das einer Schiff'schen Base / eines Imins, nämlich des N-Methylmethanimin. Vielleicht habe ich es auch falsch gelernt, aber ich würde ehrlich gesagt behaupten, dass die Kategorisierung als quartäre Ammoniumverbindung auch bei diesem Beispiel nicht zutreffend ist. Ammoniumverbindungen leiten sich ja aus Aminen ab.--Kreuz Elf (Diskussion) 23:10, 30. Aug. 2021 (CEST)
- Dazu interessant ist auch die Seite 778 im Carey Sundberg, Kapitel 14.9. Hier wird etwas über Iminiumverbindungen erklärt, wobei interessant ist, dass diese Die protonierte Form von Enaminen sein können (Beim Eschenmosersalz ist das natürlich unzutreffend, weil zur Bildung eines Enamins mindestens zwei verkettete Kohlenstoffatome an das Stickstoffatom gebunden sein müssen, was aus dem Eschenmosersalz eigentlich einen Spezialfall macht).--Kreuz Elf (Diskussion) 23:14, 30. Aug. 2021 (CEST)
- Wobei ich zugeben muss, dass auch die Editoren von "Preformed Mannich Salts: A Facile Preparationof Dimethyl(methylene)ammonium Iodide" Das Eschenmosersalz als Ammoniumverbindung bezeichnen. Bei "Preparation, Structure and Vibrational Spectrum of the Dimethylmethyleniminium Ion, including the Role of Cationic Polymers in its Formation" 14 Jahre später ist es dann ein Iminium. Man kann auf jedenfall sagen, dass die Nomenklaturfrage sich natürlich nicht auf uns Wikipedianer beschränkt.--Kreuz Elf (Diskussion) 00:28, 31. Aug. 2021 (CEST)
- Ein weiteres interessantes Beispiel ist Eschenmosersalz. Es wird als Quartäre Ammoniumverbindung eingeteilt, ist wie die obigen Beispiele sp²-hybridisiert, entspräche z.B. en:Methylpyridinium. Hier ist offenbar ausschlaggebend, insgesamt vier Bindungen vom N zu C-Atomen zu haben, egal ob einfach oder doppelt. --JWBE (Diskussion) 17:00, 30. Aug. 2021 (CEST)
- Hey, Mabschaaf hat mich auf diese Diskussion hingewiesen, da wir bei einem meiner Artikel drüber geredet haben, ob die Kategorie:Aminoxid bei pyridinischen N-oxiden zutreffend ist oder nicht. Meiner Meinung nach sind die Einteilungen "tertiäre-" und "quartärnere Ammoniumverbindungen" bei Pyridinen gar nicht anzuwenden. Jedenfalls habe ich immer gedacht, dass diese Begriffe für Stoffe mit sp³-hybridisertem Stickstoffatom reserviert sind. Weil das Stickstoffatom im Pyridin und auch in Pyridiniumverbindungen sp²-hybridisiert ist, sind diese Begriffe hier nicht anzuwenden. Daher hatte Mabschaaf bereits eine eigene Kategorie:Pyridin-N-oxid angelegt. Was die Definition der Pyridiniumverbindungen angeht bin ich ehrlicherweise auch etwas überfragt; so genau habe ich da auch nicht drüber nachgedacht. Ich würde aber JWBE beipflichten in dem Punkt, dass "positiv geladen" eher zutreffend ist. Ich persönlich würde behaupten, dass pyridinische N-oxide und Pyridiniumverbindungen zwei verschiedene Dinge sind und demnach auch zwei Kategorien hierfür benutzt werden sollten, wobei das jetzt nicht durch Literatur oder so begründet ist. Am Stickstoffatom protonierte oder mit Kohlenstoffverbindungen substituierte Pyridine gehören sicherlich zu den Pyridiniumverbindungen; bei Stoffen in denen dort ein anderes Element als C, H, O gebunden ist bin ich mir nicht sicher wie diese zu kategorisieren wären.--Kreuz Elf (Diskussion) 22:03, 29. Aug. 2021 (CEST)
- Hallo Jü, das ist schon mal ein guter Anfang. "zu den quartären Ammoniumverbindungen" müsste man m.E. auch noch abändern. Dann hielte ich es für sinnvoll, die Begriffe "tertiäre Ammoniumverbindung" und "quartäre Ammoniumverbindung" im Text an passenden Stellen unterzubringen. VG --JWBE (Diskussion) 18:58, 29. Aug. 2021 (CEST)
Hallo Jü, ich habe gemäß Deinem Vorschlag "quaternisiert" durch "positiv geladen" ersetzt und "quartären Ammoniumverbindungen" durch "organischen Ammoniumverbindungen". Ich würde gerne dann diese Diskussion auf die Diskussionsseite des Artikels verschieben, weil m.E. dort dann der beste Platz ist. Ist das OK? VG --JWBE (Diskussion) 16:36, 4. Sep. 2021 (CEST)
- @JWBE: Moin, moin, JWBE, ja das ist okay, ich bin einverstanden. Viele Grüße --Jü (Diskussion) 18:32, 4. Sep. 2021 (CEST)
Tertiäre Pyridiniumverbindungen[Quelltext bearbeiten]
@Jü: Ich habe der Vollständigkeit halber den Abschnitt "Tertiäre Pyridiniumverbindungen" hinzugefügt. Ist das so OK? VG --JWBE (Diskussion) 18:40, 3. Dez. 2021 (CET)
- Ja, ist so okay. Viele Grüße --Jü (Diskussion) 21:28, 3. Dez. 2021 (CET)