Diskussion:Schotten-Baumann-Methode

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Schlecht gewähltes Beispiel - wer schonmal gesehen hat, was passiert, wenn Acetylchlorid mit Wasser in Berührung kommt, weiß, warum. Schotten-Baumann macht man mit in Wasser schwerlöslichen Halogeniden (Benzoylchlorid, Tosylchlorid und so weiter), nicht mit solchen, die einem schon bei Wasserkontakt um die Ohren fliegen... Gruß --FK1954 09:31, 17. Feb. 2009 (CET)

-> Beispiel mit Benzoylchlorid Gruß --FK1954 10:25, 17. Feb. 2009 (CET)

Reaktionsmechanismus[Quelltext bearbeiten]

Bei dem Reaktionsmechanismus entsteht kein Ether sondern ein Halbacetal! Sorry, bin leider zu doof das direkt im Artikel zu ändern. (nicht signierter Beitrag von 141.89.128.124 (Diskussion) 09:51, 6. Jan. 2014 (CET))

Danke für den Hinweis -> korrigiert, auch wenn das nicht komplett falsch war (nach IUPAC und Römpp sind (Voll-)Acetale geminale Diether). Gruß --Cvf-psDisk+/− 10:59, 6. Jan. 2014 (CET)

Die eigentliche Frage[Quelltext bearbeiten]

warum das Säurechlorid in der wässrigen Reaktionsumgebung nicht sofort gequencht wird, wird im Artikel leider nicht beantwortet. (nicht signierter Beitrag von 2001:4CA0:2FFF:1:0:0:0:B (Diskussion | Beiträge) 09:38, 27. Jul 2014 (CEST))

Das Nucleophil in Schotten-Baumann (Amin, Alkoholat) reagiert aufgrund der höheren Nucleophilie schneller als Wasser (und selbst Hydroxid), das ist der Trick. Deshalb ist der im Artikel hier gezeigte Mechanismus auch falsch: es ist nicht der freie Alkohol, der mit dem Säurechlorid reagiert, sondern das Alkoholat. In der Regel sind das sowieso nicht Alkanole, sondern man setzt in Schotten-Baumann Phenole (pKa ca 8-10) um, die zuerst vom NaOH deprotoniert werden. Das Nucleophil ist dann Phenolat, das eben schneller reagiert als Wasser oder Hydroxid. Elhacat (Diskussion) 21:43, 22. Dez. 2015 (CET)