Dodecane
Die Dodecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Dodecan. Die Dodecane umfassen theoretisch 355 konstitutionsisomere bzw. 900 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C12H26.[1][2][3] In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand März 2024) zwischen 68 und 390 tatsächlich bekannte Isomere geführt, darunter auch Stereoisomere.[4][5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In der Natur kommen Dodecan-Isomere beispielsweise bei der Amerikanischen Dickkopfelritze als Stoffwechselprodukte vor, bei denen n-Dodecan und 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan[S 1] biotransformiert werden, um somit die Bioakkumulation zu verhindern.[6] In der technischen Chemie wird eine Mischung aus Dodecan-Isomeren als Suspensionsmittel verwendet, vor allem für die katalytische Kettenpolymerisation von Olefinen (Polyolefine) mithilfe von Titaniumhalogenid-Materialien.[7]
Konstitutionsisomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aufbauend auf einer Stammkette von fünf bis elf Kohlenstoffatomen müssen sieben bis ein Kohlenstoffatom in Seitenketten ergänzt werden. Diese Substituenten können Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- oder tert-Butylgruppen sein. Einige Beispiele bekannter Verbindungen sind:
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ D. Bonchev: Chemical Graph Theory: Introduction and Fundamentals. CRC Press, 1991, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
- ↑ Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account. In: On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 21. März 2024.
- ↑ Chemical Identifier Search | c12h26. Abgerufen am 14. März 2024.
- ↑ NIST Office of Data and Informatics: Search Results. Abgerufen am 14. März 2024 (englisch).
- ↑ J. Tolls, J. van Dijk: Bioconcentration of n-dodecane and its highly branched isomer 2,2,4,6,6-pentamethylheptane in fathead minnows. In: Chemosphere. Band 47, Nummer 10, Juni 2002, S. 1049–1057, PMID 12137037.
- ↑ Patent EP0026655: Titanium halide material and production thereof. Veröffentlicht am 8. April 1981, Erfinder: Ian William Parsons, John Andrew Licchelli, Anthony David Caunt.
- ↑ 2,2,4,6,6-PENTAMETHYLHEPTANE | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
- ↑ 4-Ethyldecane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
- ↑ 3,6-Diethyloctane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan: CAS-Nummer: 13475-82-6, EG-Nummer: 236-757-0, ECHA-InfoCard: 100.033.401, PubChem: 26058, ChemSpider: 24272, Wikidata: Q27147086.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Ethyldecan: CAS-Nummer: 1636-44-8, PubChem: 519256, Wikidata: Q82913057.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,6-Diethyloctan: CAS-Nummer: 62183-94-2, PubChem: 526424, Wikidata: Q82102258.