Fettaldehyde
Fettaldehyde sind aliphatische, langkettige Aldehyde, die ein- oder mehrfach ungesättigt sein können. Zu den Fettaldehyden gehören Verbindungen wie Octanal, Nonanal, Decanal oder Dodecanal. Die Nomenklatur leitet sich von der Nomenklatur der Alkane ab, ergänzt um die Endung -al für die Aldehydgruppe. Zum Teil werden auch ihre Trivialnamen verwendet.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fettaldehyde sind ein natürlicher Bestandteil vieler Naturstoffe wie der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte. Decanal zum Beispiel ist Bestandteil des Orangenschalenöls.[1] Die Pheromoncocktails verschiedener Insektenpheromone enthalten Fettaldehyde.[2] Auch im Herzmuskel von Säugetieren wurden Fettaldehyde nachgewiesen.[3]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fettaldehyde lassen sich durch Dehydrierung von Fettalkoholen an Kupfer-Zinkkatalysatoren herstellen.[4] Durch Hydroformylierung von Olefinen werden Fettaldehyde im großtechnischen Maßstab hergestellt.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Großteil der durch Hydroformylierung hergestellten Fettaldehyde wird direkt zu Fettalkoholen weiterverarbeitet. Viele Fettaldehyde finden Verwendung als Riechstoff in der Parfümproduktion. Ein Beispiel ist 2-Methylundecanal, dass die typische Geruchskomponente von Chanel No. 5 darstellt.[6] Decanal, dessen süßer, blumiger Geruch an Orangenschalen erinnert, wird unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Kehai Liu, Qiulin Chen, Yanjun Liu, Xiaoyan Zhou, Xichang Wang: Isolation and Biological Activities of Decanal, Linalool, Valencene, and Octanal from Sweet Orange Oil. In: Journal of Food Science. 77, 2012, S. C1156–C1161, doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x.
- ↑ Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L. In: Angewandte Chemie. 90, 1978, S. 74–75, doi:10.1002/ange.19780900132.
- ↑ John R. Gilbertson et al.: Natural occurrence of free fatty aldehydes in bovine cardiac muscle. In: Journal of Lipid Research 13.4 (1972): S. 491–499.
- ↑ Patent DE10044809A1: Verfahren zur Herstellung von Aldehyden. Veröffentlicht am 10. Januar 2002, Erfinder: Albrecht Schwerin, Lothar Friesenhagen, Gerrit Pelzer, Bernhard Gutsche.
- ↑ Ernst Wiebus, Boy Cornils: Die großtechnische Oxosynthese mit immobilisiertem Katalysator. In: Chemie Ingenieur Technik. 66, 1994, S. 916–923, doi:10.1002/cite.330660704.
- ↑ Chemistry in its element – 2-Methylundecanal. Archiviert vom am 28. Mai 2014; abgerufen am 20. Juni 2014.