Decanal
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Decanal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H20O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·ml−1[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
207–209 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (48 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,428[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Decanal ist ein Aldehyd (anderer Name „Decylaldehyd“)[3] mit der Halbstrukturformel CH3(CH2)8CHO.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Decanal ist ein natürlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte, zum Beispiel von Orangenschalenöl[4][5] und Neroliöl[4][5] und kommt in Früchten bzw. Schalen von Limetten,[6] Citrus limon,[6] Calamondinorangen,[6] Grapefruits,[6] Mandarinen,[6] und Orangen,[6] vor. Die Blätter von Crotalaria ochroleuca enthalten über 4 % Decanal.[7] Daneben kann Decanal auch in Malabargras,[8] Echtem Johanniskraut,[8] Bolivianischem Koriander,[8] Ingwer,[8] Zitronenstrauch,[6] Dill,[6] Papaya,[6] Färberdistel,[6] Echtem Kümmel,[6] Echtem Koriander,[6] Zitronengras[6] und Cynara cardunculus,[6] nachgewiesen werden.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Decanal kann durch Oxidation von Decan-1-ol mit Chromtrioxid/Pyridin in Dichlormethan gewonnen werden.[9]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Decanal ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 90 °C.[1][10] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Decanal hat einen süßen, blumigen Geruch, der an Orangenschalen erinnert. Es wird deshalb unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.[5] Bekannt ist der Einsatz im Parfüm Chanel Nº 5, der diesem den spezifischen Geruch gab.[11]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Decanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Decanal ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2011 (PDF).
- ↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14, 1963, S. 736
- ↑ a b Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n DECANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
- ↑ a b c d N-DECANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ OXIDATION WITH THE CHROMIUM TRIOXIDE-PYRIDINE COMPLEX PREPARED in situ:1-DECANAL. In: Organic Syntheses. Band 55, 1976, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.055.0084.
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Beschreibung Chanel Nº 5 auf Parfumo, abgerufen am 9. Dezember 2016.