Der KNVB-Pokal 1898/99 war die erste Auflage des niederländischen Fußball-Pokalwettbewerbs. Das Finale war ursprünglich in Utrecht auf dem Hercules-Gelände geplant, wurde aber aufgrund anderer Aktivitäten nach Heemstede verlegt und dort am 7. Mai 1899 ausgetragen.
Pokalsieger wurde RAP Amsterdam. Das Team setzte sich im Finale gegen HVV Den Haag durch. RAP wurde in dieser Saison nicht nur Pokalsieger, sondern auch nationaler Meister, und somit der erste niederländische Double-Gewinner.
Alle Begegnungen wurden in einem Spiel ausgetragen. Bei unentschiedenem Ausgang wurde zur Ermittlung des Siegers eine Verlängerung von zweimal 7½ Minuten gespielt. Stand danach kein Sieger fest, folgte eine weitere Verlängerung von zweimal 7½ Minuten. War danach immer noch keine Entscheidung gefallen, wurde das Spiel auf dem Platz des Gegners wiederholt. Wenn auch das drittes Spiel unentschieden endete, ging es in die Verlängerung, bis ein Tor fiel.
J. Rincker – L. Moreau, J. van der Linde – Johan Christiaan Schröder, Hülsmann, H. de Bruy – F. Lieftinck, Sweerts sr., Julius Hisgen, Sweerts jr., F. Kampschreur.
A. A. Kool – D. Erdman, E. Mundt – A. Broese van Groenoo, F. L. Klein, F. Beukema – J. W. G. Coops, J. Erdman, E. Sol, W. Broese van Groenoo, K. Beukema.