MCPB

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Strukturformel
Strukturformel von MCPB
Allgemeines
Name MCPB
Andere Namen
  • 2,4-MCPB
  • U 46 MCPB-Fluid
  • 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure
Summenformel C11H13ClO3
CAS-Nummer
  • 94-81-5
  • 6062-26-6 (Natriumsalz)
  • 10443-70-6 (Ethylester)
  • 57153-18-1 (Methylester)
PubChem 7207
Kurzbeschreibung

farbloser brennbarer Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 228,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,254 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

> 280 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60
Toxikologische Daten

680 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

MCPB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenoxy-Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MCPB kann durch Reaktion von o-Kresol mit Chlor und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes 2-Methyl-4-chlorphenol mit γ-Butyrolacton gewonnen werden. Alternativ kann 2-Methyl-4-chlorphenol mit 4-Chlorbutyronitril und Natriumhydroxid zu MCPB umgesetzt werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MCPB ist ein farbloser brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen. Das technische Produkt ist gelblich braun.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MCPB wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1964 in den USA zugelassen und als Herbizid für den Einsatz bei Erbsen vor deren Blüte zur Bekämpfung von Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich und anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 94-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. Eintrag zu MCPB im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt MCPB, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Richtlinie 2005/57/EG (PDF) der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.