MCPB

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von MCPB
Allgemeines
Name MCPB
Andere Namen
  • 2,4-MCPB
  • U 46 MCPB-Fluid
  • 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure
Summenformel C11H13ClO3
CAS-Nummer
  • 94-81-5
  • 6062-26-6 (Natriumsalz)
  • 10443-70-6 (Ethylester)
  • 57153-18-1 (Methylester)
PubChem 7207
Kurzbeschreibung

farbloser brennbarer Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 228,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,254 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

> 280 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60
Toxikologische Daten

680 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

MCPB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenoxy-Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

MCPB kann durch Reaktion von o-Kresol mit Chlor und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes 2-Methyl-4-chlorphenol mit γ-Butyrolacton gewonnen werden. Alternativ kann 2-Methyl-4-chlorphenol mit 4-Chlorbutyronitril und Natriumhydroxid zu MCPB umgesetzt werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

MCPB ist ein farbloser brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen. Das technische Produkt ist gelblich braun.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten]

MCPB wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1964 in den USA zugelassen und als Herbizid für den Einsatz bei Erbsen vor deren Blüte zur Bekämpfung von Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich und anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[2]

Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[7] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 94-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt MCPB, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2005/57/EG der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. Januar 2012.