Monoethanolamide
Bei Monoethanolamiden handelt es sich um Carbonsäureamide, die sich von Monoethanolamin (H2N–CH2–CH2–OH) ableiten und deren Stickstoffatom mit einer 2-Hydroxyethylgruppe substituiert sind. Die Monoethanolamide sind kovalente Verbindungen und insbesondere die Monoethanolamide langkettiger Carbonsäuren sind in Wasser schwer löslich.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Monoethanolamiden lassen sich meist durch Reaktion der entsprechenden Säuren (zum Beispiel Fettsäuren[1]) oder deren Methylester mit Monoethanolamin gewinnen.[2][3] Abhängig vom Herstellungsprozess enthält das Reaktionsprodukt außer den Monoethanolamiden noch Anteile der Ausgangsstoffe und weitere Glycerine.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Monoethanolamide sind wachsartige Feststoffe mit geringer Wasserlöslichkeit, aber besserer hydrolytischer Stabilität als die Diethanolamide. Die Ethoxylierung von Monoethanolamiden vergrößert ihre hydrolytische Stabilität. Der Schmelzpunkt liegt für die gebräuchlichsten Monoethanolamide im Bereich von 45 bis 95 °C.[2][5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die gesundheitlichen Bedenken bezüglich den Nebenprodukten von Diethanolamiden führten zur Verwendung von Monoethanolamiden als Alternative für Schaumverbesserer und Viskositätsbildner. Da Monoethanolamide Feststoffe sind und für diesen Einsatzzweck flüssige Stoffe besser geeignet sind, wird dies durch Propoxylierung der Monoethanolamide, durch die Bildung von Emulsionskonzentraten oder durch den Zusatz von Kristallmodifikatoren erreicht.[2] So werden einige Monoethanolamide in Seifen eingesetzt.[6]
Wichtige Monoethanolamide[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wichtige in Kosmetika verwendete Monoethanolamide sind:
- Cocamidmonoethanolamin
- Essigsäuremonoethanolamid
- Laurinsäuremonoethanolamid
- Oleinsäure-Monoethanolamid
- Rapsöl-Monoethanolamid
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ S.D. Williams: Chemistry and Technology of the Cosmetics and Toiletries Industry. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-009-1555-8, S. 20 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Mikael Kjellin, Ingegard Johansson: Surfactants from Renewable Resources. Wiley, 2010, ISBN 0-470-68661-8, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ G. Anastopoulos, P. Schinas, Y. Zannikou, D. Karonis, F. Zannikos, E. Lois: Investigation of the Effectiveness of Monoethanolamides as Low Sulfur Marine Fuel Lubricity Additives. In: Materials Today: Proceedings. Band 5, 14, Part 1, 2018, S. 27563–27571, doi:10.1016/j.matpr.2018.09.076.
- ↑ D.C. Cullum: Introduction to Surfactant Analysis. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-011-1316-8, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ The Complete Book On Emulsifiers With Uses, Formulae And Processes. NIIR Project Consultancy Services, ISBN 978-81-905685-3-1, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Niir Board: Handbook on Soaps, Detergents & Acid Slurry (3rd Revised Edition). NIIR Project Consultancy Services, 2006, ISBN 978-81-7833-093-8, S. 212 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).