Quelltext der Seite Natamycin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Natamycin.svg|200px|Strukturformel von Natamycin]]
| Suchfunktion         = C33H47NO13
| Freiname             = Natamycin
| Andere Namen         = * (8''E'',14''E'',16''E'',18''E'',20''E'')-(1''R'',3''S'',5''R'',7''R'',12''R'',22''R'',24''S'',25''R'',26''S'')-22-(3-Amino-3,6-didesoxy-25-<sub>D</sub>-mannopyranosyloxy)-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{E-Nummer|235|Abruf=2020-08-11}}
* {{INCI|Name=NATAMYCIN |ID=91607 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel         = C<sub>33</sub>H<sub>47</sub>NO<sub>13</sub>
| CAS                  = {{CASRN|7681-93-8}}
| EG-Nummer            = 231-683-5
| ECHA-ID              = 100.028.803
| PubChem              = 5284447
| ChemSpider           = 10468784
| DrugBank             = DB00826
| ATC-Code             = * {{ATC|A01|AB10}}
* {{ATC|A07|AA03}}
* {{ATC|D01|AA02}}
* {{ATC|G01|AA02}}
* {{ATC|S01|AA10}}
| Wirkstoffgruppe      = [[Antibiotika|Antibiotische]]-[[Antimykotikum|Antimykotika]]
| Wirkmechanismus      = 
| Beschreibung         = weißes bis hellgelbes Pulver<ref name="sigma" />
| Molare Masse         = 665,73 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 
| Schmelzpunkt         = 280 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Zersetzung)</small><ref name="sigma" />
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| pKs                  = 
| Löslichkeit          = kaum löslich in Wasser<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32417|Name=Natamycin|Abruf=2017-05-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|-}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P             = 
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2730 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Natamycin''' ist ein fungistatisches bis fungizides [[Antimykotikum]] aus ''Streptomyces natalensis'', einem [[Actinobacterium]] der [[Gattung (Biologie)|Gattung]] ''[[Streptomyces]]''. Es ist ein [[Makrolid]]-[[Polyen]]-Antimykotikum und findet Verwendung in der [[Lebensmittelindustrie]] und als [[Arzneimittel]]. Die Verwendung von Natamycin als Arzneimittel ist sehr begrenzt.<ref>''Scientific Opinion on the use of natamycin (E 235) as a food additive.'' In: ''EFSA Journal.'' 7, 2009, S.&nbsp;1412, {{DOI|10.2903/j.efsa.2009.1412}}.</ref>

== Anwendung in der Lebensmittelindustrie ==
Natamycin ist unter der Bezeichnung [[Lebensmittelzusatzstoff|E 235]] als [[Konservierungsmittel]] für die Oberflächenbehandlung der [[Käserinde|Rinde]] von [[Hartkäse]], [[Schnittkäse]] und [[Halbfester Schnittkäse|halbfestem Käse]] und bei getrockneten und [[gepökelt]]en Würsten zugelassen und in Verwendung. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1&nbsp;mg/dm<sup>2</sup> Oberfläche. Natamycin darf 5&nbsp;mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.<ref>[[Niedersächsisches Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]]: [https://www.laves.niedersachsen.de/startseite/lebensmittel/lebensmittelgruppen/milch_milcherzeugnisse/natamycin-in-kaeserinde--alles-sicher-142199.html Natamycin in Käserinde - alles sicher?]</ref>

In einigen Nicht-EU-Ländern ist der Einsatz von Natamycin für weitere Lebens- und Genussmittel zugelassen, z.&nbsp;B. für [[Wein]].<ref>[https://natamycin.com/de/usage Warum wird Natamycin verwendet?] Internetauftritt der Herstellerin ''DSM Food Specialities'' B.V., Delf (NL), Tochter der [[DSM (Unternehmen)|DSM]]</ref><ref name="ua-bw.de">{{Internetquelle | url=http://www.ua-bw.de/pub/beitrag.asp?subid=0&Thema_ID=2&ID=1255&Pdf=No | titel=Verbotenes Antimykotikum Natamycin in Wein| autor=R. Godelmann, K. Zur, M. Rupp | hrsg=Die Untersuchungsämter für Lebensmittelüberwachung und Tiergesundheit  | datum=2010-10-26 | zugriff=2016-10-04 }}</ref> Das Natamycin dient dabei einerseits zum Unterbrechen der [[Alkoholische Gärung|Gärung]] bei einem bestimmten Restzuckergehalt und andererseits als Schutz gegen unerwünschte mikrobielle Einflüsse nach der Gärung durch Schadorganismen. Um eine Wirkung zu erzielen, ist in etwa ein Zusatz von 10 mg Natamycin je Liter notwendig.<ref>[http://www.primepharma.co.za/products/food-additives/pimaricin-natamycin/ ''Food additives: Pimaricin, Natamycin''].</ref> In der EU ist die Verwendung außer für die eingangs genannten Lebensmittel (Käse, Würste) nicht zugelassen, so dass Einfuhren frei von Natamycin sein müssen.<ref name="Natamycin-com">{{Internetquelle | url=http://natamycin.com/de/usage | titel=Natamycin - Verwendung von Natamycin| werk=Natamycin.com | zugriff=2016-10-04}}</ref>
In Bio-Lebensmitteln ist der Einsatz nicht gestattet.<ref name="bln17">{{Webarchiv |url=https://www.vis.bayern.de/ernaehrung/lebensmittelsicherheit/unerwuenschte_stoffe/natamycin.htm|text=Natamycin bei Hart- und Schnittkäse |original=1|wayback=20210410150250}}</ref>

Das ''Bayerische Staatsministerium für Umwelt und Verbraucherschutz'' erklärte noch 2012: „Natamycin [...] ist dem Penicillin ähnlich. Eine Bildung von resistenten Mikroorganismen ist damit grundsätzlich zu befürchten“, wobei dort in den Jahren zuvor bei Käserindeproben nie Überschreitungen der zulässigen Höchstmenge oder Eindringtiefe belegbar waren.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.vis.bayern.de/ernaehrung/lebensmittelsicherheit/unerwuenschte_stoffe/natamycin.htm|text=Natamycin bei Hart- und Schnittkäse |original=1|wayback=20170620121257}} Dr. Knut Werkmeister, [[Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit]], auf ''Das Bayerische Verbraucherportal'' des [[Bayerisches Staatsministerium für Umwelt und Gesundheit|Bayerischen Staatsministeriums für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz]]. Siehe auch Stellungnahme des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]] Januar 2012: [https://www.bfr.bund.de/cm/343/der-einsatzbereich-von-natamycin-als-lebensmittelzusatzstoff-sollte-nicht-erweitert-werden.pdf Der Einsatzbereich von Natamycin als Lebensmittelzusatzstoff sollte nicht erweitert werden.] </ref>
Stand 2017 war diese Aussage dort allerdings nicht mehr zu finden.<ref name="bln17"></ref>

== Anwendung als Arzneimittel ==
=== Wirkungsmechanismus ===
Natamycin ist ein [[Antimykotikum]], das bei Pilz-Infektionen ([[Mykose]]n) zum Einsatz kommt.

Natamycin hindert Pilze daran, gesunde Zellmembranen zu bilden. Natamycin geht mit dem Zellbaustoff Ergosterol eine Verbindung ein. Dadurch werden die Zellmembranen der Pilze unter anderem für Kaliumionen durchlässig. In der Folge sterben die Pilzzellen ab.<ref name="ngl">{{Cite web |title=Natamycin |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Natamycin_532 |language= |date=2017-07-17 |access-date=2024-01-04 |vauthors= |publisher=Gelbe Liste}}</ref>

=== Aufnahme und Nebenwirkungen ===
Natamycin wird im [[Darm]] nicht [[Resorption|resorbiert]] (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet.
Eine tägliche Dosis von 300–400&nbsp;mg verursachte in einer Studie – über mehrere Tage gegeben – [[Übelkeit]], [[Erbrechen]] und [[Durchfall]], eine andere Studie beobachtete dies erst bei 600–1000&nbsp;mg; als die maximal zulässige tägliche Aufnahmemenge gilt 0–0,3&nbsp;mg/kg Körpergewicht.<ref>{{Inchem |Typ=jecmono |ID=v48je06 |Name=Natamicin (Pimaricin) |Abruf=2014-12-09}}</ref>

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
* Hefepilzinfektionen ([[Kandidose|Candidosis]]) des Darmes
* Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor): selektive Munddekontamination
* Pilzinfektionen des [[Auge]]s, der [[Augenlid]]er und Tränenwege
* Rezidivprophylaxe bei chronisch rezidivierenden Vaginalmykosen

== Chemische Eigenschaften ==
Natamycin ist ein farbloses kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich, hitzebeständig<ref>{{Internetquelle |url=https://e-nummern-vegan.de/additives/e-235-natamycin |titel=Natamycin {{!}} e-nummern-vegan.de |werk=e-nummern-vegan.de |hrsg=Dominik Müller |sprache=de |abruf=2024-01-01}}</ref> und wird im Darm nicht resorbiert.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Pima-Biciron (D), Pimafucin (D), Pimaricin

Tiermedizin: Mycophyt ad us. vet. (CH)

== Literatur ==
* [[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255.

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|7681-93-8|Name=Natamycin|Abruf=2012-08-11}}
* [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]]: [http://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/1412 ''Wissenschaftliches Gutachten zur Verwendung von Natamycin (E 235) als Lebensmittelzusatzstoff''], 14. Dezember 2009.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pentaen]]
[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelkonservierungsstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]