Natamycin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Natamycin
Allgemeines
Freiname Natamycin
Andere Namen
  • (8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-Amino-3,6-didesoxy-25-D-mannopyranosyloxy)-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure (IUPAC)
  • NATAMYCIN (INCI)[1]
Summenformel C33H47NO13
Kurzbeschreibung

weißes bis hellgelbes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7681-93-8
EG-Nummer 231-683-5
ECHA-InfoCard 100.028.803
PubChem 5284447
DrugBank DB00826
Wikidata Q248466
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotische-Antimykotika

Eigenschaften
Molare Masse 665,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

kaum löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

2730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natamycin ist ein fungistatisches bis fungizides Antimykotikum aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacterium der Gattung Streptomyces. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung in der Lebensmittelindustrie und als Arzneimittel. Die Verwendung von Natamycin als Arzneimittel ist sehr begrenzt.[3]

Anwendung in der Lebensmittelindustrie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natamycin (E 235) ist als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung der Rinde von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse und bei getrockneten und gepökelten Würsten zugelassen und in Verwendung. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm2 Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein[4].

In einigen Nicht-EU-Ländern ist der Einsatz von Natamycin für weitere Lebens- und Genussmittel zugelassen, z. B. für Wein[5][6] Das Natamycin dient dabei einerseits zum Unterbrechen der Gärung bei einem bestimmten Restzuckergehalt und andererseits als Schutz gegen unerwünschte mikrobielle Einflüsse nach der Gärung durch Schadorganismen. Um eine Wirkung zu erzielen, ist in etwa ein Zusatz von 10 mg Natamycin je Liter notwendig.[7] In der EU ist die Verwendung außer für die eingangs genannten Lebensmittel (Käse, Würste) nicht zugelassen, so dass Einfuhren frei von Natamycin sein müssen[8].

Das Bayerische Staatsministerium für Umwelt und Verbraucherschutz erklärt 2012: „Natamycin [...] ist dem Penicillin ähnlich. Eine Bildung von resistenten Mikroorganismen ist damit grundsätzlich zu befürchten“, wobei dort in den Jahren zuvor bei Käserindeproben nie Überschreitungen der zulässigen Höchstmenge oder Eindringtiefe belegbar waren[9].

Anwendung als Arzneimittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt.

Es lagert sich an das Ergosterol, einen wichtigen Baustein der Zellmembran der Pilze, an und bewirkt so, dass sich in der Zellmembran Poren bilden. Durch diese Poren gelangen Kalium-Ionen (K+) und andere Zellbestandteile aus der Pilzzelle. Als Folge davon stirbt die Pilzzelle ab.

Aufnahme und Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet. Eine tägliche Dosis von 300–400 mg/kg verursacht – über mehrere Tage gegeben – Übelkeit, Erbrechen und Durchfall.[10]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
  • Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor): selektive Munddekontamination
  • Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege
  • Rezidivprophylaxe bei chronisch rezidivierenden Vaginalmykosen

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natamycin ist ein weißes kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich und wird nicht resorbiert.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Pima-Biciron (D), Pimafucin (D), Pimaricin

Tiermedizin: Mycophyt ad us. vet. (CH)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu NATAMYCIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. a b c d e Datenblatt Natamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  3. “Scientific Opinion on the use of natamycin (E 235) as a food additive.”In: The EFSA Journal 2009: 7, chapter 2.5.
  4. Niedersächsisches Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Natamycin in Käserinde - alles sicher?
  5. Warum wird Natamycin verwendet? Internetauftritt der Herstellerin DSM Food Specialities B.V., Delf (NL), Tochter der DSM
  6. R. Godelmann, K. Zur, M. Rupp: Verbotenes Antimykotikum Natamycin in Wein. Die Untersuchungsämter für Lebensmittelüberwachung und Tiergesundheit, 26. Oktober 2010, abgerufen am 4. Oktober 2016.
  7. Food additives: Pimaricin, Natamycin.
  8. Natamycin - Verwendung von Natamycin. In: Natamycin.com. Abgerufen am 4. Oktober 2016.
  9. Natamycin auf Käserinden, Dr. Knut Werkmeister, Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, auf Das Bayerische Verbraucherportal des Bayerischen Staatsministeriums für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz. Siehe auch Stellungnahme des BfR Januar 2012: Der Einsatzbereich von Natamycin als Lebensmittelzusatzstoff sollte nicht erweitert werden.
  10. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Natamicin (Pimaricin), abgerufen am 9. Dezember 2014.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]